نام گذاری آلکن ها – به زبان ساده + توضیح و مثال – EXPRESSJS – مجله تکنولوژی نرم افزار و سخت افزار

آلکن‌ها ترکیباتی هیدروکربنی با پیوندهای دوگانه بین اتم‌های کربن هستند. برای نام گذاری آلکن ها باید طولانی‌ترین زنجیره کربنی شامل پیوند دوگانه مشخص و شماره‌گذاری شود. سپس با ذکر شماره کربن، شاخه‌های فرعی، تعداد کربن زنجیره اصلی و پسوند «-ِن» نام‌گذاری تکمیل می‌شود. در این مطلب از مجله فرادرس می‌آموزیم مراحل نام گذاری آلکن ها چیست و مثال‌هایی را از نام گذاری انواع آلکن ها بررسی می‌کنیم.

آنچه در این مطلب می‌آموزید

با هیدروکربن‌های آلکن آشنا می‌شوید و ویژگی‌های آن‌ها را می‌آموزید.
قوانین کلی نام‌گذاری آلکن‌ها طبق قوانین آیوپاک را به طور کامل یاد می‌گیرید.
با حل مثال، روش نام‌گذاری انواع آلکن‌های راست‌زنجیر و … را می‌آموزید.
با ایزومری در آلکن‌ها آشنا شده و نام آن‌ها را می‌آموزید.
روش جدید نام‌گذاری آلکن‌ها و تفاوت آن با روش مرسوم را به طور کامل یاد می‌گیرید.
تفاوت پیوندهای دوگانه اندوسیلیک و اگزوسیلیک را در آلکن‌ها تشخیص می‌دهید.

فهرست مطالب این نوشته

در ابتدای این مطلب می‌آموزیم آلکن چیست و سپس قوانین کلی نام گذاری آلکن ها را نام می‌بریم. در ادامه، نام گذاری انواع مختلف آلکن ها را اعم از آلکن‌های راست زنجیر، آلکن‌های حلقوی، آلکن‌های غیر آیوپاک و ایزومرهای آلکن‌ها همراه با مثال می‌آموزیم. در نهایت نیز نکات کلی این روش‌های نام‌گذاری را بررسی کرده و تمرین‌هایی را برای درک بهتر روش نام گذاری آلکن ها بررسی می‌کنیم. با مطالعه این مطلب تا انتها می‌توانید به شکلی کامل با روش نام گذاری آلکن ها آشنا شوید.

آلکن چیست؟

آلکن‌ها هیدروکربن‌هایی هستند که در ساختار خود بین اتم‌های کربن یک یا چند پیوند دوگانه دارند. نام‌گذاری این ترکیبات از قوانین آیوپاک پیروی می‌کند و تقریبا مشابه نام‌گذاری سایر هیدروکربن‌ها است. فرمول مولکولی آلکن ها به شکل $C_nH_{2n}$

آلکن‌ها ترکیباتی سیر نشده و به شدت واکنش‌پذیر هستند و می‌توانند از انواع راست زنجیر، حلقوی و آروماتیک باشند. آلکن‌های راست زنجیر و آلکن‌های حلقوی (سیکلوآلکن‌ها) جزو دسته‌ی هیدروکربن‌های آلیفاتیک هستند. آلکن‌ها در زمان‌های گذشته با نام «اولفین» شناخته می‌شدند و انتهای نام آن‌ها با پسوند «-یلن» مشخص می‌شد. در تصویر زیر چند آلکن نشان داده شده است.

آلکن‌ها ترکیباتی سیرنشده هستند و می‌توانند به راحتی با بسیاری از مواد وارد واکنش‌های آلی شوند. در این ترکیبات، هرچه طول زنجیره کربنی طولانی‌تر باشد، نقطه ذوب و جوش آن‌ها بالاتر است. آلکن‌ها در مقایسه با آلکان‌ها نقطه ذوب بالا‌تر و نقطه جوش پایین‌تری دارند. برای مثال، پروپان نقطه ذوبی برابر با ۱۹۰- درجه سانتی‌گراد و نقطه جوش ۴۲- درجه سانتی‌گراد دارد. اما برای پروپن، نقطه ذوب ۱۸۵- درجه سانتی‌گراد و نقطه جوش ۴۷- درجه سانتی‌گراد است.

یادگیری شیمی یازدهم با فرادرس

برای یادگیری روش نام گذاری آلکن ها نیاز است ابتدا با مفاهیمی چون پیوندهای شیمیایی، کربن و هیدروژن، آرایش الکترونی مواد، آلکان‌ها و آلکین‌ها و ترکیبات آلی حلقوی آشنا شوید. پیشنهاد می‌کنیم برای یادگیری این مباحث و مفاهیم، به مجموعه فیلم آموزش دروس پایه یازدهم، بخش شیمی مراجعه کنید که با زبانی ساده و کاربردی به توضیح این مسائل و مفاهیم می‌پردازد.

مجموعه دروس پایه یازدهم فرادرس — برای مشاهده مجموعه فیلم آموزش دروس پایه یازدهم فرادرس، روی تصویر کلیک کنید.

همچنین، با مراجعه به فیلم‌های آموزش فرادرس که در ادامه آورده شده است، می‌توانید به آموزش‌های بیشتری در زمینه نام گذاری آلکن ها دسترسی داشته باشید.

قوانین کلی نام گذاری آلکن ها

یک سیستم نام‌گذاری مناسب باید به شکلی باشد که انواع مختلف آرایش‌های اتمی هیدروکربن‌ها را از هم متمایز کند. سیستم آیوپاک چند مرحله استاندارد برای نام‌گذاری هیدروکربن‌ها از جمله آلکن‌ها را ارائه داده است که به خوبی ترکیب و آرایش اتمی این ترکیبات را مشخص می‌کند.

این سیستم نام‌گذاری از چند قدم اساسی مانند تشخیص حلقه آلکنی یا زنجیره شامل پیوند دوگانه، شماره‌گذاری آن و سپس نام‌گذاری ترکیب تشکیل است.

باید این نکته را به خاطر داشته باشید که در سیستم آیوپاک اتیلن و استیلن به ترتیب نام‌های دیگر ترکیبات اتن و اتین هستند. در جدول زیر، نام آلکن‌های ساده به همراه فرمول شیمیایی آن‌ها ارائه شده است.

نام	فرمول شیمیایی
اتن (اتیلن)	${C}_2text{H}_4$
پروپن	${C}_3text{H}_6$
بوتن	${C}_4text{H}_8$
پنتن	${C}_5text{H}_{10}$
هگزن	${C}_6text{H}_{12}$
هپتن	${C}_7text{H}_{14}$
اوکتن	${C}_8text{H}_{16}$
نونن	${C}_9text{H}_{18}$
دکن	${C}_{10}text{H}_{20}$

در ادامه، مراحل کلی نام گذاری آلکن ها را طبق سیستم آیوپاک توضیح می‌دهیم.

ابتدا بلندترین زنجیره کربنی شامل پیوند دوگانه را پیدا می‌کنیم. این زنجیره می‌تواند راست زنجیر، شاخه‌دار یا حلقوی باشد.
پس از انتخاب بلند‌ترین زنجیره اتم‌های کربن را از سر نزدیک به پیوند دوگانه شماره‌گذاری می‌کنیم.
اگر بیش از یک پیوند دوگانه در ترکیب داشته باشیم، شماره‌گذاری از سمتی آغاز می‌شود که پیوند‌های دوگانه عدد کوچک‌تری بگیرند.
اگر پیوند دوگانه روی اتم کربن شماره ۱ قرار بگیرد و گروه آلکیل فرعی متصل نداشته باشیم، از نوشتن عدد ۱ صرف نظر می‌کنیم.
اگر پیوند دوگانه روی اتم کربن شماره ۱ قرار بگیرد و زنجیره فرعی داشته باشیم، عدد ۱ را ذکر می‌کنیم.
در شماره‌گذاری، پیوند یا پیوندهای دوگانه به زنجیره‌های فرعی متصل اولویت دارند.
بر اساس تعداد کربن زنجیره اصلی هیدروکربنی نام آلکن را می‌نویسیم. نام آلکن را بر اساس اعداد یونانی و با پسوند «-ِن» مشخص می‌کنیم.
اگر بیش از یک پیوند دوگانه در ترکیب داشته باشیم، نام آلکن با پسوند «دی ان» ،، «تری ان» و .. مشخص می‌شود.
سپس شماره اتم کربن شامل پیوند یا پیوندهای دوگانه را نوشته و نام زنجیره را می‌نویسیم.
اگر ترکیب شامل شاخه باشد، شماره شاخه و نام شاخه فرعی متصل به زنجیره کربنی را قبل از تمامی موارد گفته شده می‌نویسیم.
اگر از یک نوع شاخه (برای مثال متیل) بیش از ۱ عدد داشته باشیم، همراه با ذکر شماره اتم کربن، عبارات دی، تری، تترا و … برای مشخص کردن تعداد این شاخه‌ها نوشته می‌شود.
ترتیب نوشتن گروه‌های فرعی متصل باید به ترتیب الفبای انگلیسی باشد.

نام زنجیره

هسته نام بلند‌ترین زنجیره هیدروکربنی در انواع هیدروکربن‌ها با استفاده از تعداد کربن آن‌ها و اعداد یونانی، طبق جدول زیر انجام می‌شود.

تعداد کربن	هسته نام
۱	مت-
۲	ات-
۳	پروپ-
۴	بوت-
۵	پنت-
۶	هگز-
۷	هپت-
۸	اوکت-
۹	نون-
۱۰	دک-

برای مثال در آلکن‌ها که هسته نام زنجیره اصلی کربنی پیوند «-ِن» می‌گیرد، آلکنی با ۶ اتم کربن «هگزن» و آلکنی با ۳ اتم کربن «پروپن» نام می‌گیرد. به همین ترتیب، برای نام‌گذاری زنجیره‌های هیدروکربنی آلکیل که پیوند «یل» می‌گیرند، شاخه‌ای با ۱ اتم کربن «متیل» و شاخه‌ای با ۳ اتم کربن «پروپیل» نام می‌گیرد.

نام شاخه‌ها

برای نام گذاری شاخه‌های فرعی متصل به زنجیره هیدروکربنی باید طبق جدول زیر عمل کنیم. شاخه‌ها، گروه‌های هیدروکربنی هستند که جزء زنجیره اصلی به شمار نمی‌آیند. این شاخه‌ها پسوند «-یل» می‌گیرند و نام‌گذاری آن‌ها نیز بر اساس تعداد کربن آن‌هاست. نام شاخه‌های هیدروکربنی در جدول زیر مشخص شده است.

تعداد کربن	نام شاخه
۱	متیل
۲	اتیل
۳	پروپیل
۴	بوتیل
۵	پنتیل
۶	هگزیل
۷	هپتیل
۸	اوکتیل
۹	نونیل
۱۰	دسیل

گاهی اوقات شاخه‌های متصل هردروکربنی با بیش از ۲ اتم کربن نیز خود می‌توانند شاخه دار شوند. برای مثال، پروپیل و بوتیل می‌توانند حالت‌های زیر را داشته باشند.

نام گذاری آلکن های راست زنجیر

آلکن‌های راست زنجیر آلکن‌هایی هستند که در آن‌ها زنجیره اصلی به شکل حلقوی نیست. در این آلکن ها برای نام‌گذاری مراحل گفته شده در قسمت قبل را انجام می‌دهیم. برای مثال، ترکیب زیر را در نظر بگیرید.

برای نام گذاری این ترکیب مراحل گفته شده را به ترتیب انجام می‌دهیم.

ابتدا بلندترین زنجیره شامل پیوند دوگانه را پیدا می‌کنیم. بلند‌ترین زنجیره شامل تمامی اتم‌های کربن این مولکول است و ۶ اتم کربن دارد. نام هسته زنجیره این ترکیب «هگز» است.

سپس اتم‌ها را به شکلی شماره‌گذاری می‌کنیم که به پیوند دوگانه نزدیک‌تر باشد و شماره کربن پیوند دوگانه کمتر باشد. به همین ترتیب، کربن‌ها را از راست به چپ شماره‌گذاری می‌کنیم و پیوند دوگانه روی اتم کربن شماره ۲ قرار می‌گیرد. دقت داشته باشید که اگر شماره‌گذاری را از چپ به راست انجام دهیم، پیوند دوگانه روی کربن شماره ۴ قرار می‌گیرد و اشتباه است.

نام زنجیره این ترکیب هگزن و شماره اتم کربن پیوند دوگانه ۲ خواهد بود. این ترکیب شاخه فرعی متصل ندارد و حلقوی نیست پس نام نهایی این ترکیب «۲- هگزن» خواهد بود.

مثال و تمرین نام گذاری آلکن های ساده

حال برای درک بهتر نام گذاری آلکن های راست زنجیر و شاخه‌دار، به مثال‌های زیر توجه کنید.

مثال ۱

نام ترکیب زیر را بنویسید.

پاسخ

برای نام‌گذاری این ترکیب، ابتدا بلند‌ترین زنجیره کربنی را انتخاب کرده و شماره‌گذاری می‌کنیم. این زنجیره باید شامل پیوند دوگانه باشد. بلندترین زنجیره شامل ۶ اتم کربن است و پیوند دوگانه روی کربن شماره ۳ قرار دارد. دقت داشته باشید که در این ترکیب چه از راست به چپ و چه از چپ به راست شماره‌گذاری کنیم، پیوند دوگانه روی اتم کربن شماره ۳ قرار می‌گیرد.

در این موارد به شکلی شماره‌گذاری می‌کنیم که شاخه‌ی متیل نیز شماره کمتری داشته باشد. یعنی از سمتی که هم به شاخه فرعی متصل و هم به پیوند دوگانه نزدیک‌تر است (چپ به راست) شماره‌گذاری را انجام می‌دهیم. بدین ترتیب نام این ترکیب «۲- متیل ۳- هگزن» خواهد بود.

مثال ۲

نام ترکیب زیر را بنویسید.

پاسخ

برای نام گذاری آلکن های راست زنجیر، ابتدا بلند‌ترین زنجیره هیدروکربنی شامل پیوند دوگانه را انتخاب می‌کنیم. در این ترکیب، بلندترین زنجیره شامل پیوند دوگانه همانطور که در تصویر زیر مشخص شده است شامل ۴ اتم کربن است. دقت داشته باشید که زنجیره ۵ کربنی نیز در این مولکول وجود دارد اما شامل پیوند دوگانه نخواهد بود. سپس شماره‌گذاری را به شکلی انجام می‌دهیم که پیوند دوگانه کمترین شماره ممکن را داشته باشد. بدین ترتیب زنجیره اصلی این مولکول نام بوتن دارد و شماره پیوند دوگانه آن ۱ است.

از آنجا که در این ترکیب شاخه فرعی داریم، عدد ۱ قبل از نام آلکن باید ذکر شود. زنجیره فرعی اتیل است و روی کربن شماره ۲ قرار دارد. بدین ترتیب نام این ترکیب «۲- اتیل ۱- بوتن» خواهد بود.

مثال ۳

نام آلکن زیر را بنویسید.

پاسخ

برای نام گذاری آلکن ها با ۲ پیوند دوگانه باید به ترتیب زیر عمل کنیم. ابتدا بلندترین زنجیره کربنی شامل هر دو پیوند دوگانه را انتخاب می‌کنیم. این زنجیره شامل ۶ اتم کربن است و پیوندهای دوگانه روی اتم‌های کربن شماره ۱ و ۳ قرار دارند. شماره‌گذاری اتم‌های کربن را باید از سمتی انجام دهیم که هر دو پیوند دوگانه کمترین شماره ممکن را داشته باشند. همچنین، انتهای نام ترکیب پیوند «دی ان» می‌گیرد و نام زنجیره اصلی این ترکیب «هگزا دی ان» خواهد بود.

این ترکیب یک شاخه متیل متصل دارد. در قوانین کلی گفتیم که در شماره‌گذاری پیوندهای دوگانه نسبت به شاخه‌های فرعی اولویت دارند پس شماره‌گذاری صحیح از راست به چپ (نزدیک به پیوند‌های دوگانه) خواهد بود. بدین ترتیب، شاخه فرعی متیل روی اتم کربن شماره ۵ قرار دارد و نام این ترکیب «۵- متیل ۱، ۳- هگزا دی ان» است.

مثال ۴

نام ترکیب زیر را بنویسید.

پاسخ

آلکن مشخص شده یک آلکن راست زنجیر با یک پیوند دوگانه است. در قدم اول، طولانی‌ترین زنجیره کربنی شامل پیوند دوگانه را مشخص می‌کنیم. این زنجیره شامل ۶ اتم کربن است و شماره‌گذاری اتم‌های کربن را به شکلی انجام می‌دهیم که به پیوند دوگانه و شاخه‌های فرعی نزدیک‌تر باشد. ۲ و ۵ و ۵ تری متیل ۲ هگزن با شماره با شماره‌گذاری این زنجیره از چپ به راست، پیوند دوگانه روی اتم کربن شماره ۲ قرار گرفته و یک شاخه متیل روی اتم کربن شماره ۲ و دو شاخه متیل روی اتم کربن شماره ۵ قرار می‌گیرند. بدین ترتیب نام این ترکیب «۲، ۵، ۵- تری متیل ۲- هگزن» خواهد بود.

مثال ۵

نام ترکیب زیر را بنویسید.

مولکول ۲ اتیل ۳ و ۴ دی متیل ۱ و ۴ پنتا دی ان

پاسخ

این ترکیب یک آلکن راست زنجیر با ۲ پیوند دوگانه است. ابتدا باید بلند‌ترین زنجیره کربنی شامل هر دو پیوند دوگانه را مشخص و شماره‌گذاری کنیم. برای شماره‌گذاری این ترکیب، از سمتی شروع می‌کنیم که شاخه‌های فرعی کمترین اعداد ممکن را بگیرند و شاخه اتیل در شماره‌گذاری به شاخه متیل اولویت دارد (ترتیب الفبا). بدین ترتیب، زنجیره اصلی شامل ۵ اتم کربن خواهد بود که پیوند‌های دوگانه روی اتم‌های کربن شماره ۱ و ۴ قرار گرفته اند.

مولکول ۲ اتیل ۳ و ۴ دی متیل ۱ و ۴ پنتا دی ان با شماره

همچنین، یک شاخه اتیل روی کربن شماره ۲ و دو شاخه متیل روی کربن‌های شماره ۳ و ۴ قرار دارد. بدین ترتیب، نام این مولکول «۲- اتیل ۳، ۴- دی متیل ۱، ۴ پنتا دی ان» است. حال برای درک بهتر شیوه نام گذاری آلکن ها تمرین‌های زیر را انجام دهید.

تمرین ۱

نام ترکیب زیر چیست؟

۶- بوتیل ۶- هپتن

۵- اتنیل نونان

۳- بوتیل ۲- هپتن

۲- بوتیل ۳- هپتن

برای نام‌گذاری این ترکیب، ابتدا بلندترین زنجیره شامل پیوند دوگانه را انتخاب و شماره‌گذاری می‌کنیم. این شماره‌گذاری باید از سمتی باشد که به پیوند دوگانه نزدیک‌تر است. بدین ترتیب، این زنجیره شامل ۷ اتم کربن است که پیوند دوگانه روی اتم کربن شماره ۲ و شاخه بوتیل روی اتم کربن شماره ۳ قرار دارد. نام این ترکیب، «۳-بوتیل ۲- هپتن» است.

تمرین ۲

نام ترکیب زیر را بنویسید.

۳، ۷- دی متیل ۶- اوکتن

۲-اتیل ۵- پروپیل ۲- پنتن

۲، ۵- دی متیل ۲- اوکتن

۲- پروپیل ۵- متیل ۴ پنتن

برای نام‌گذاری این ترکیب، ابتدا بلندترین زنجیره شامل پیوند دوگانه را انتخاب و شماره‌گذاری می‌کنیم. این شماره‌گذاری باید از سمتی باشد که به پیوند دوگانه نزدیک‌تر است. بلندترین زنجیره کربنی شامل پیوند دوگانه ۸ اتم کربن دارد که پیوند دوگانه روی اتم کربن شماره ۲ قرار گرفته است و دو شاخه متیل روی اتم‌های کربن شماره ۲ و ۵ هستند. بدین ترتیب نام این مولکول « ۲، ۵- دی متیل ۲- اوکتن» خواهد بود.

آلکن های حلقوی

آلکن‌های حلقوی (سیکلوآلکن‌ها) ترکیباتی هستند که در آن‌ها برخی از اتم‌های کربن به شکل حلقه‌هایی به هم متصل شده‌اند و تعداد کربن‌های این حلقه‌ها می‌تواند از ۳ تا چندین اتم باشد. این ترکیبات در ساختار حلقوی خود یک یا چند پیوند دوگانه دارند. برای نام‌گذاری این ترکیبات مانند آلکن‌های راست زنجیر عمل کرده و شماره ۱ را به یکی از پیوندهای دوگانه حلقه می‌دهیم و به سمت نزدیک‌ترین شاخه فرعی یا پیوند دوگانه دیگر شماره‌ها را ادامه می‌دهیم. سپس با ذکر نام و شماره و نام شاخه‌های فرعی، شماره پیوند دوگانه را می نویسیم. سپس قبل از ذکر نام زنجیره اصلی، عبارت «سیکلو» را درج می‌کنیم.

برای مثال به ترکیب زیر توجه کنید. حلقه این ترکیب از ۶ اتم کربن تشکیل شده است که نام سیکلوهگزن می‌گیرد. شماره‌گذاری اتم‌های کربن را به شکلی انجام می‌دهیم که پیوند دوگانه و شاخه فرعی کمترین عدد ممکن را داشته باشد بدین ترتیب شاخه متیل روی کربن شماره ۳ قرار می‌گیرد و نام ترکیب «۳- متیل سیکلو هگزن» خواهد بود.

در نام گذاری این ترکیبات باید به نکات زیر دقت داشته باشیم.

نام این ترکیبات حاوی عبارت «سیکلو» خواهد بود.
شماره‌گذاری از پیوند دوگانه آغاز می‌شود و به شکلی خواهد بود که پیوند دوگانه و شاخه‌های فرعی کمترین عدد ممکن را داشته باشند.
اگر بر روی پیوند دوگانه شاخه فرعی داشته باشیم، کربن متصل به آن پیوند شماره ۱ خواهد بود.

پیوند بین کربن‌ها در ترکیبات هیدروکربنی یکی از مهم‌ترین عوامل تعیین کننده ساختار و واکنش پذیری آن‌ها و شکل فضایی آن‌ها است. به همین دلیل، شناخت ساختار و خواص آلکان‌ها، آلکن‌ها و آلکین‌ها و تفاوت آن‌ها برای شناخت این ترکیبات بسیار هائز اهمیت است. پیشنهاد می‌کنیم برای درک بهتر خواص این مواد، فیلم آموزش آلکان، آلکن و آلکین فرادرس را مشاهده کنید. لینک این آموزش در ادامه اورده شده است.