هیدروکربن‌ها موادی هستند که از کربن و هیدروژن تشکیل شده‌اند. اتم‌های کربن چهار الکترون ظرفیت دارند که به آن‌ها اجازه می‌دهد به حالت‌های مختلفی با مواد دیگر پیوند دهند. یک اتم کربن می‌تواند به دو تا چهار اتم دیگر متصل شود. این بدین معنی است که هیدروکربن‌ها می‌توانند بسیار متنوع و گوناگون باشند. در نام گذاری هیدروکربن ها، قوانین خاصی وجود دارد که توسط سیستم آیوپاک بیان شده است. این قوانین مواردی مانند تعیین طولانی‌ترین زنجیره کربنی و شماره‌گذاری کربن‌ها است. در این مطلب از مجله فرادرس درباره سیستم نام‌‌گذاری هر یک از هیدروکربن‌ها توضیح می‌دهیم و با مثال‌ و تمرین، قوانین آیوپاک را برای نام گذاری هیدروکربن‌ ها می‌آموزیم.

فهرست مطالب این نوشته
997696

در ابتدای این مطلب، قوانین عمومی نام گذاری هیدروکربن ها را می‌آموزیم و سپس این قوانین را بر اساس تعداد کربن و مرتبه پیوند به شکلی جداگانه توضیح می‌دهیم. هم‌چنین، جداولی مهم را برای یادگیری نام گروه‌های عاملی و تعداد گروه‌های متصل به زنجیره کربنی ارائه می‌دهیم. سپس نام گذاری آلکان‌ها را آموخته و برای درک بهتر آن چند مثال و تمرین را حل می‌کنیم. به همین ترتیب، قوانین نام گذاری هیدروکربن های شامل پیوند دوگانه و سه‌گانه را نیز می‌آموزیم. سپس مولکول‌های پیچیده‌تر مانند هیدروکربن‌های حلقوی و آروماتیک و نام‌گذاری ساختار‌های مختلف آن‌ها را بررسی می‌کنیم. در نهایت می‌آموزیم گروه‌های عاملی در ترکیبات پیچیده چگونه نام‌گذاری می‌شوند. با مطالعه این مبحث تا انتها می‌توانید با این قوانین مهم آشنا شوید.

قوانین عمومی نام گذاری هیدروکربن ها

روش‌های بسیار متنوع و متفاوتی برای نام گذاری هیدروکربن ها وجود دارد. به همین دلیل سیستم «آیوپاک» برای نام گذاری هیدروکربن ها قوانینی را تعیین کرده و این قوانین در نام‌گذاری آن‌ها استفاده می‌شود. این سیستم قوانین خاصی را دارد که باعث می‌شود هر هیدروکربن نام به خصوص خود را داشته باشد. این قوانین به شکل زیر هستند.

  1. اولین قسمت نام هیدروکربن بر اساس تعداد کربن‌های بلند‌ترین زنجیره کربنی آن تعیین می‌شود.
  2. زنجیره کربنی انتخاب شده باید دارای بیشترین تعداد کربن موجود باشد.
  3. زنجیره کربنی انتخاب شده باید دارای بیشترین تعداد اتم‌های غیر از کربن (هترواتم) باشد.
  4. اولویت انتخاب هترواتم‌ها به ترتیب اکسیژن، سولفور، نیتروژن، فسفر، سیلیسیم و بور است.
  5. آخرین قسمت نام گذاری هیدروکربن ها با توجه به تعداد پیوند‌های بین کربن‌ها تعیین می‌شود. اگر در مولکول هیدروکربن تنها پیوند‌های یگانه داشته باشیم، انتهای آن پسوند «ان» و اگر پیوند دوگانه داشته باشیم، پسوند «-ِن» و اگر پیوند سه‌گانه داشته باشیم، پسوند «ین» می‌گیرد.
  6. گروه‌های متصل (شاخه‌هایی که از طولانی‌ترین زنجیره کربنی منشعب می‌شوند) بر اساس تعداد گروه و تعداد کربن نام‌گذاری می‌شوند.
  7. گروه‌های متصل شماره‌گذاری می‌شوند تا مشخص شود که به کدام اتم کربن زنجیره اصلی هیدروکربنی متصل شده‌اند. کربن‌های زنجیره اصلی هیدروکربنی از سمتی که به گروه متصل نزدیک‌تر است، شماره‌گذاری می‌شوند.
  8. کربن‌های زنجیره اصلی هیدروکربنی از سمتی که به پیوند دو یا سه‌گانه نزدیک‌تر است، شماره‌گذاری می‌شوند.
  9. بین اعداد مشخص‌کننده محل قرار‌گیری گروه‌ها باید عبارت «و» یا ویرگول «،» قرار بگیرد.
  10. بین اعداد و حروف فارسی باید خط فاصله «-» قرار بگیرد.

در ادامه هریک از این قوانین را با مثال بررسی خواهیم کرد.

یادگیری شیمی یازدهم با فرادرس

هیدروکربن‌ها دسته‌ای از مهم‌ترین ترکیبات شیمیایی موجود در زمین و مورد استفاده انسان‌ها هستند. هیدروکربن‌ها در سوخت‌های مختلف، پلاستیک‌ها، دارو‌ها، وسایل خانه و تقریبا بیشتر موادی که در اطراف خود می‌بینیم حضور دارند. شناخت این ترکیبات و یادگیری نام گذاری هیدروکربن ها می‌تواند کمک شایانی به یادگیری شیوه رسم ساختار آن‌ها، یادگیری واکنش‌های شیمیایی آن‌ها و در مراحل پیشرفته‌تر، پیش‌بینی واکنش‌های بین هیدروکربن‌ها کند. پیشنهاد می‌کنیم برای یادگیری این مباحث و مفاهیم، به مجموعه فیلم آموزش دروس پایه یازدهم، بخش شیمی مراجعه کنید که با زبانی ساده ولی کاربردی به توضیح نام‌گذاری این ترکیبات می‌پردازد.

آموزش شیمی یادزهم فرادرس
برای مراجعه به مجموعه فیلم آموزش پایه یازدهم، بخش شیمی، روی عکس کلیک کنید.

هم‌چنین، با مراجعه به فیلم‌های آموزش فرادرس که لینک آن‌ها در ادامه اورده شده است، می‌توانید به آموزش‌های بیشتری در زمینه نام گذاری هیدروکربن ها دسترسی داشته باشید.

انواع هیدروکربن ها

هیدروکربن‌های آلیفاتیک، زنجیره‌های مستقیم می‌سازند. به شکلی مشابه، هیدروکربن‌های آلیسیلیک هیدروکربن‌های حلقوی و هیدروکربن‌های آروماتیک ساختار خاص حلقه بنزن را تشکیل می‌دهند. هیدروکربن‌های آلیفاتیک، بر اساس مرتبه پیوند‌هایشان با اتم‌های کربن اطراف، به سه دسته متفاوت تقسیم می‌شوند.

این دسته‌بندی‌ها به علت پیوند‌های متفاوتی که تشکیل می‌دهند، ویژگی‌های متفاوتی دارند. این دسته بندی‌ها شامل آلکان‌ها، آلکن‌ها و آلکین‌ها هستند.

  • آلکان‌ها تنها پیوند‌های یگانه بین اتم‌های کربن دارند.
  • آلکن‌ها حداقل یک پیوند دوگانه بین اتم‌های کربن دارند.
  • آلکین‌ها حداقل یک پیوند سه‌گانه بین اتم‌های کربن دارند.

نام هیدروکربن ها بر اساس تعداد کربن

در قسمت قبلی توضیح دادیم که اولین قدم در نام گذاری هیدروکربن ها، نام‌گذاری زنجیره اصلی هیدروکربنی بر اساس تعداد کربن‌های آن است. تعداد کربن‌های ترکیبات شیمیایی با سیستم نام‌گذاری بر اساس اعداد یونانی مشخص می‌شود. برای مثال، ترکیباتی با ۹ کربن پیشوند «نون» می گیرند. جدول زیر، این نام‌ها را بر اساس تعداد کربن‌ها مشخص کرده است.

تعداد اتم کربن پیشوند زنجیره گروه عاملی
۱ مت- متیل
۲ ات- اتیل
۳ پروپ- پروپیل
۴ بوت- بوتیل
۵ پنت- پنتیل
۶ هگز- هگزیل
۷ هپت- هپتیل
۸ اکت- اکتیل
۹ نون- نونیل
۱۰ دک- دسیل

بر اساس این جدول، هیدروکربنی با ۸ اتم کربن و پیوند‌های یگانه نام اکتان می‌گیرد. به شکلی مشابه، هیدروکربنی با ۶ اتم کربن و پیوند دوگانه، نام هگزن را می‌گیرد.

نام ترکیبات بر اساس مرتبه پیوند

دومین قدم در نام گذاری هیدروکربن ها، با توجه به نوع پیوند‌های آن‌ها انجام می‌شود. برای مثال، آلکان‌ها پسوند «ان» و آلکن‌ها پسوند «-ِن» می‌گیرند. در جدول زیر، نام‌های مربوط به این پیوندها به همراه پسوندهایی که می‌گیرند مشخص شده است.

نوع هیدروکربن بالاترین مرتبه پیوند پیشوند … پسوند
آلکان یگانه -ان
آلکن دوگانه -ِن
آلکین سه‌گانه -ین
سیکلوآلکان یگانه سیکلو‌…‌-ان
سیکلوآلکن دوگانه سیکلو‌…‌-ِن
سیکلوآلکین سه‌گانه سیکلو‌… ین

جدول گروه‌های عاملی

در نام گذاری هیدروکربن‌ها، شناخت و نام‌گذاری گروه‌های عاملی از اهمیت ویژه‌ای برخوردار است. در جدول زیر، نام برخی از این گروه‌ها، شکل ساختار آن‌ها و شیوه نام‌گذاری آن‌ها مشخص شده‌اند.

گروه عاملی شکل ساختاری شیوه نام‌گذاری (پیشوند) (پسوند)
هالوآلکان (ترکیب هالوژن و آلکان) R-X آلکیل هالید ( برای مثال اتیل کلرید)
آلکل R-OH (هیدروکسی…)( …‌-ُل)
کتون RCOR …ـُن
آلدهید RCHO …ال
کربوکسیلیک اسید RCOOH (کربوکسی …)(… وییک اسید)
استر RCOOR آلکیل آلکانوات (برای مثال متیل اتانوات)
اتر ROR آلکیل اتر
آمین RNH2 (آمینو …)(… آمین)
نیترات RONOO آلکیل نیترات

تعداد گروه‌های متصل

یکی دیگر از موارد مهم در نام گذاری هیدروکربن ها مشخص کردن تعداد گروه‌های متصل به زنجیر کربنی اصلی است. این تعداد پس از مشخص کردن محل قرار‌گیری شاخه‌ها، با پیشوندهای مشخص کننده اعداد یونانی مانند مونو، دی، تری و .. مشخص می‌شوند. این اعداد در جدول زیر مشخص شده‌اند.

تعداد نام
۱ مونو
۲ دی
۳ تری
۴ تترا
۵ پنتا
۶ هگزا
۷ هپتا
۸ اوکتا
۹ نونا
۱۰ دکا

حال مواردی که آموختیم را در مثال‌هایی پیاده می‌کنیم.

نام گذاری هیدرو کربن ها با پیوند یگانه

هیدروکربن‌های شامل پیوند‌های یگانه، آلکان نام دارند. این ترکیبات راست زنجیر هستند و حلقه تشکیل نمی‌دهند. اولین قدم در نام‌گذاری آلکان‌ها، مشخص کردن طولانی‌ترین زنجیره کربنی وشماره‌گذاری آن‌ است.

برای مثال، تصویر مولکول هیدروکربن زیر را در نظر بگیرید.

تصویر فرمول شیمیایی یک ماده

برای نام‌گذاری این ماده ابتدا باید طولانی‌ترین زنجیره کربنی را پیدا کنیم. از آن جا که از هر جهتی که در نظر بگیریم ۳ اتم کربن خواهیم داشت، پس تفاوت ندارد کدام زنجیره را در نظر می‌گیریم. نام این زنجیره با توجه به ۳ اتم کربن و پیوند‌های یگانه آن «پروپا» می‌شود. حال گروه‌های متصل را در نظر می‌گیریم. در قسمت‌های قبل آموختیم که نام گروه عاملی با ۱ کربن، متیل است. با شماره‌گذاری کربن‌های زنجیره اصلی، مشاهده می‌کنیم که دو گروه متیل روی کربن شماره ۲ قرار دارد.

تصویر فرمول شیمیایی یک ماده با مستطیل قرمز و عدد

آلکان‌ها از مهم‌ترین انواع هیدروکربن‌ها هستند که اسکلت اصلی واکنش‌های شیمی آلی را تشکیل می‌دهند. پیشنهاد می‌کنیم برای آشنایی بیشتر با این ترکیبات مهم و فرمول‌هایشان، مطلب فرمول آلکان‌ها از مجله فرادرس را مطالعه کنید. لینک این مقاله در ادامه آورده شده است.

به دلیل اینکه دو عدد گروه متیل داریم، باید دو بار به کربن شماره ۲ اشاره کنیم، همچنین، از عبارت «دی» برای مشخص کردن تعداد متیل‌ها استفاده کنیم. در نهایت، نام این ترکیب شیمیایی «۲و۲‌- دی متیل پروپان» می‌شود. بیایید همین ترتیب را برای یک آلکان بلندتر نیز تکرار کنیم. به تصویر زیر توجه کنید.

تصویر فرمول شیمیایی یک ماده

ابتدا باید بلند‌ترین زنجیره هیدروکربنی این ماده را یافته، تعداد کربن آن را شمرده و شماره‌گذاری کنیم.

تصویر فرمول شیمیایی یک ماده

باید توجه داشته باشید که اگر در یک زنجیره احتمال وجود تعداد کربن بیشتری بود، حتما آن را به عنوان زنجیره اصلی در نظر بگیرید. زنجیره اصلی این مولکول دارای ۸ کربن با پیوند‌های یگانه است پس نام اوکتان را می‌گیرد. همچنین، یک گروه اتیل و یک گروه متیل روی کربن شماره ۴ قرار گرفته‌اند. پس با دو بار ذکر کردن شماره کربن ۴، مکان این گروه‌های عاملی را مشخص می‌کنیم. در صورت وجود دو یا چند گروه عاملی با نام های متفاوت بهتر است ترتیب حروف الفبا را نیز رعایت کرده و ابتدا نام گروه اتیل و سپس متیل را بنویسیم. پس نام این ترکیب «۴- اتیل ۴‌- متیل اوکتان» است.

نکته مهم

توجه کنید تنها زمانی از اعداد یونانی برای تعیین تعداد گروه‌های عاملی استفاده می‌کنیم که از یک گروه عاملی، بیش از یک عدد داشته باشیم. در صورت وجود یک عدد از هر گروه عاملی، عبارت «مونو» ذکر نمی‌شود. در ادامه برای یادگیری بهتر این موارد، برای هرنوع از هیدروکربن‌های آلیفاتیک تعدادی مثال و تمرین را حل میکنیم.

مثال و تمرین نام‌ گذاری آلکان‌ ها

برای درک بهتر مراحل نام گذاری هیدروکربن ها و یادگیری بهتر آن‌ها، به مثال‌های زیر که مربوط به نام‌گذاری آلکان‌ها است، توجه کنید.

مثال ۱

با استفاده از قوانین آیوپاک، مراحل نام‌گذاری هیدروکربن زیر را انجام دهید.

تصویر یک مولکول شیمیایی

پاسخ

برای نام‌گذاری این ترکیب باید ابتدا بلند‌ترین زنجیره کربنی را تعیین کنیم. در این مولکول، بلند‌ترین زنجیره کربنی، زنجیره‌ای با طول ۹ اتم کربن است. سپس شماره‌گذاری این ترکیب را به شکلی انجام می‌دهیم که به اولین گروه و بزرگ‌ترین گروه (گروه اتیل) نزدیک‌تر باشد.

همانطور که در شکل بالا مشخص شده است، در این مولکول یک گروه اتیل روی کربن شماره ۳ و دو گروه اتیل روی اتم‌های کربن شماره ۴ و ۷ قرار دارد. زنجیره اصلی که ۹ اتم کربن دارد، از پیوندهای یگانه تشکیل شده است. پس نام آن «نونان» می‌شود. حال تنها باید تعداد و مکان قرارگیری گروه‌های متصل را مشخص کنیم. گروه اتیل با عبارت «۳- اتیل» و گروه های متیل با نام «۴، ۷- دی متیل» مشخص می‌شوند. در نهایت، نام این ترکیب «۳- اتیل ۴ ،۷- دی متیل نونان» خواهد بود.

مثال ۲

با توجه به قوانین آیوپاک برای نام گذاری هیدروکربن ها، نام ترکیب زیر را بیابید.

یک مولکول شیمیایی

پاسخ

برای نام گذاری این هیدروکربن نیز باید مانند مثال قبل، طولانی‌ترین زنجیره هیدروکربنی را بیابیم. در این ترکیب، بلند‌ترین زنجیره از ۱۰ اتم کربن تشکیل شده است. تمامی پیوندهای بین کربن‌ها در این ترکیب، یگانه هستند پس نام این زنجیره «دکان» می‌شود. شماره‌گذاری این اتم‌ها را به شکلی انجام می‌دهیم که به گروه‌های متصل نزدیک‌تر باشد.

یک مولکول شیمیایی

با توجه به شکل، دو گروه متیل روی اتم های کربن شماره ۲ و ۶ قرار دارد. نام این گروه‌ها با عبارت «۲، ۶- دی متیل» مشخص می‌شود. همچنین، یک گروه متشکل از ۴ اتم کربن نیز روی اتم کربن شماره ۴ قرار دارد اما این ترکیب نیز خود شاخه‌دار است. برای نام‌گذاری این گروه متصل نیز مانند سایر ترکیبات عمل می‌کنیم و اتم‌های کربن شاخه را شماره‌گذاری می‌کنیم.

یک مولکول شیمیایی

بدین ترتیب، این گروه متصل از ۳ اتم کربن تشکیل شده است که یک گروه متیل روی زنجیره اصلی خود دارد. در حالت عادی نام این ترکیب متصل «۲- متیل پروپان» می‌شود. اما چون این ترکیب خود به ترکیبی بزرگ‌تر متصل است، باید پسوند «-یل» بگیرد. پس نام این شاخه «۲- متیل پروپیل» می‌شود.

در نهایت نام ترکیب اصلی را به صورت « ۲،۶ – دی متیل ۴- (۱- متیل پروپیل) دکان» می‌نویسیم.

مثال ۳

با توجه به قوانین آیوپاک برای نام گذاری هیدروکربن ها، نام ترکیب زیر را بیابید.

یک ساختار شیمیایی

پاسخ

مولکول بالا یک ساختار میله‌ای رسم شده است که ابتدا و انتهای هر خط ۱ اتم کربن قرار می‌گیرد و هر اتم کربن با ۴ پیوند به اتم‌های کربن مجاور یا هیدروژن‌ها متصل است. برای نام‌گذاری این ترکیب باید بلند‌ترین زنجیر را به شکلی انتخاب کنیم که بیشترین تعداد اتم کربن را داشته باشد.

یک ساختار شیمیایی با اعداد آبی

شماره‌گذاری این زنجیره ۶ کربنی انتخاب شده را باید از راست به چپ انجام دهیم تا گروه‌ اتیل روی کربن شماره ۳ قرار بگیرد. اگر شماره‌گذاری را از سمت چپ انجام دهیم، گروه متیل روی کربن شماره ۴ قرار می‌گیرد و قوانین آیوپاک رعایت نمی‌شود. حال باید تعداد گروه‌ها را بشماریم. ۵ گروه متیل روی کربن‌های شماره ۲، ۴ و ۵ قرار دارد. در نهایت نام ترکیب را به شکل «۳- اتیل ۲، ۲، ۴، ۵، ۵- پنتا متیل هگزان» می نویسیم.

برای تمرین بیشتر روش نام گذاری هیدروکربن ها با پیوند یگانه، تمرینات زیر را حل کنید.

تمرین ۱

با توجه به قوانین آیوپاک برای نام گذاری هیدروکربن ها، نام ترکیب زیر را بیابید.

یک مولکول شیمیایی

۴- بوتیل ۵- متیل هگزان

۲- متیل ۴- بوتیل هگزان

۴- پروپان هپتان

۴- اتیل متیل هپتان

تصویر یک مولکول شیمیایی با اعداد قرمز

برای نام‌گذاری این ترکیب ابتدا بلندترین زنجیره کربنی را انتخاب می‌کنیم. در این مولکول، بلند‌ترین زنجیره شامل ۷ اتم کربن است. یک گروه شاخه‌ای روی اتم کربن شماره ۴ قرار گرفته است. این گروه را می‌توان هم با عنوان «ایزوپروپیل» و هم با نام «اتیل متیل» مشخص کرد. در نهایت نام این ترکیب می‌تواند به شکل «۴- اتیل متیل هپتان» یا «۴- ایزوپروپیل هپتان» بیان شود.

تمرین ۲

با توجه به قوانین آیوپاک برای نام گذاری هیدروکربن ها، نام ترکیب زیر را بیابید.

تصویر یک مولکول شیمیایی

۴- پروپیل پنتان

یک مولکول شیمیایی با اعداد آبی

برای نام‌گذاری این ترکیب، بلندترین زنجیره کربنی را مشخص می‌کنیم. در این ترکیب، بلند‌ترین زنجیره شامل ۷ اتم کربن است و یک گروه متیل روی کربن شماره ۴ قرار گرفته است. پس نام این ترکیب «۴- متیل هپتان» خواهد بود.

تمرین ۳

با توجه به قوانین آیوپاک برای نام گذاری هیدروکربن ها، نام ترکیب زیر را بیابید.

یک ساختار شیمیایی

۵- بوتیل ۹- متیل دکان

۲- متیل ۶- بوتیل دکان

۵- بوتان ۷- متیل دکان

۲- متیل ۶-(۲- متیل پروپیل) دکان

یک مولکول شیمیایی با اعداد قرمز و آبی

برای نام‌گذاری این ترکیب ابتدا بلندترین زنجیره کربنی را مشخص میکنیم. این زنجیره در این مولکول حاول ۱۰ اتم کربن است. همچنین، یک گروه متیل روی کربن شماره ۲ و یک گروه شاخه‌دار روی کربن شماره ۶ قرار دارد. گروه شاخه‌دار خود از ۳ اتم کربن تشکیل شده است که یک گروه متیل روی کربن شماره ۲ آن قرار دارد و نام این گروه «۲- متیل پروپیل» خواهد بود. همچنین، این ترکیب با نام «ایزوبوتیل» نیز شناخته می‌شود. در نهایت نام این ترکیب می‌تواند یکی از دو مورد «۲- متیل ۶- (۲- متیل پروپیل) دکان» یا « ۲- متیل ۶- ایزوبوتیل متان» باشد.

تمرین ۴

با توجه به قوانین آیوپاک برای نام گذاری هیدروکربن ها، نام ترکیب زیر را بیابید.

تصویر یک ساختار شیمیایی

 ۳، ۷- دی متیل ۳، ۵- دی اتیل ۵، ۷- دی پروپیل اوکتان

 ۲ ، ۵- دی اتیل ۵، ۶- دی اتیل ۷، ۹- دی پروپیل نونان

۵، ۷- دی اتیل ۳، ۴، ۷- تری متیل ۵- پروپیل دکان

۳، ۴- دی اتیل ۵، ۴- دی پروپیل ۷- متیل اوکتان

یک ساختار شیمیایی با اعداد قرمز

برای نام‌گذاری این ترکیب نیز مانند ترکیبات قبل بلند‌ترین زنجیره را مشخص می‌کنیم. دقت داشته باشید که در این ترکیب بلند‌ترین زنجیره کربنی شامل ۱۰ اتم کربن است. سپس موقعیت و تعداد گروه‌های متصل را مشخص می‌کنیم. در این ترکیب، سه گروه متیل روی کربن‌های شماره ۳، ۴، و ۷ قرار دارد. دو گروه اتیل روی کربن های شماره ۵ و ۷، و یک گروه پروپیل روی اتم کربن شماره ۵ قرار دارد. در نهایت با رعایت ترتیب الفبا، نام این ترکیب « ۵، ۷- دی اتیل ۳، ۴، ۷ تری متیل ۵- پروپیل دکان» است.

نام گذاری هیدروکربن ها با پیوند دوگانه

آلکن‌ها هیدروکربن‌هایی هستند که در ساختار آن‌ها پیوند دوگانه کربن-کربن وجود دارد. فرمول شیمیایی این ترکیبات به صورت CnH2nC_nH_{2n} است. این ترکیبات دارای کربن سیر نشده هستند و هر کربن در پیوند دوگانه می‌تواند با ۲ اتم دیگر (به جز کربن دیگر) پیوند برقرار کند.

نام گذاری هیدروکربن ها با پیوند دوگانه یا همان آلکن‌ها مشابه روند نام‌گذاری آلکان‌ها است. با این تفاوت که انتهای نام هیدروکربن، پسوند «-ِن» می‌گیرد. همچنین، موقعیت پیوند دوگانه نیز با شماره کربنی که پیوند دوگانه روی آن شروع شده است، قبل از نام زنجیره هیدروکربنی می‌آید. در ادامه، قوانین نام‌گذاری آلکن‌ها نوشته شده است.

  • انتهای نام هیدروکربن پسوند «-ِن» می‌گیرد.
  • طولانی‌ترین زنجیره کربنی باید انتخاب شود. این زنجیره باید حتما شامل هر دو کربنی که پیوند دوگانه دارند، باشد.
  • زنجیره انتخاب شده باید به شکلی شماره‌گذاری شود که به پیوند دوگانه نزدیک‌تر باشد.
  • عدد کوچکتری که کربن مربوط به پیوند دوگانه است، به عنوان کربن موقعیت پیوند دوگانه ذکر می‌شود.
  • اگر بیش از دو پیوند دوگانه در ترکیب داشته باشیم، انتهای نام هیدروکربن پسوند «دی ان» می‌گیرد. به همین ترتیب، اگر سه پیوند دوگانه داشته باشیم، نام هیدروکربن پسوند «تری ان» می‌گیرد.
  • اگر پیوند دوگانه ابتدای سر زنجیره کربنی قرار گرفته باشد، معمولا عدد ۱ برای نشان‌دادن موقعیت پیوند دوگانه استفاده نمی‌شود.
  • گروه‌های عاملی که شامل پیوند دوگانه هستند به شکل زیر نام‌گذاری می‌شوند.
  • گروه وینیل: H2C=CHH_2C=CH-
  • گروه آلیل: H2C=CHCH2H_2C=CH-CH_2

برای مثال، به روش نام‌گذاری ترکیب زیر توجه کنید.

ساختار یک مولکول شیمیایی

این ترکیب از ۴ اتم کربن تشکیل شده است و پیوند دوگانه در ابتدای زنجیره هیدروکربنی قرار گرفته است. پس نام ترکیب «‌بوتن» است و می‌توان آن را با نام «‌۱- بوتن» نیز مشخص کرد. حال بیایید ترکیبات پیچیده‌تر حاوی پیوند دوگانه را بررسی کنیم. به ساختار مولکول زیر توجه کنید.

ساختار یک مولکول شیمیایی

برای انتخاب بلند‌ترین زنجیره هیدروکربنی، باید توجه داشته باشیم که حتما پیوند دوگانه در بین اتم‌های زنجیره هیدروکربنی قرار بگیرد. با انتخاب زنجیره افقی اصلی مولکول، ۷ اتم کربن خواهیم داشت اما پیوند دوگانه را شامل نمی‌شود. پس باید از پیوند دوگانه شروع کرده و سپس به سمتی ادامه دهیم که بیشترین تعداد کربن را داشته باشد.

ساختار یک مولکول شیمیایی

با توجه به تصویر و شیوه صحیح نام‌گذاری، پیوند دوگانه ابتدای زنجیره هیدروکربنی قرار دارد و یک گروه اتیل روی اتم کربن شماره ۲ قرار دارد. پس شیوه صحیح نام‌گذاری این ترکیب «‌۲‌- اتیل ۱- هگزن» است. به یک مثال دیگر توجه کنید.

ساختار یک مولکول شیمیایی

این ترکیب از سمتی شماره‌گذاری شده که به پیوند دوگانه نزدیک‌تر باشد. با توجه به تصویر متوجه می‌شوید که پیوند دوگانه روی کربن وسط مولکول قرار دارد و در هر دو صورت موقعیت کربن ۳ را اشغال می‌کند. اینجا، نزدیکی به گروه عاملی نیز درنظر گرفته شده و شماره‌گذاری از سمتی انجام شده که به گروه عاملی متیل نیز نزدیک‌تر باشد. با توجه به اینکه زنجیره اصلی ۶ اتم کربن دارد، نام هیدروکربن هگزن خواهد بود. همچنین، گروه عاملی متیل روی کربن شماره ۲ و پیوند دوگانه روی کربن شماره ۳ قرار دارد. پس نام ترکیب «۲- متیل ۳- هگزن» است.

آلکن‌های سیس و ترانس

پیوند‌های دوگانه قابلیت این را دارند که ایزومر‌های ساختاری تولید کنند. این ایزومر‌ها با نام‌ها و جهت‌گیری‌های سیس و ترانس شناخته می‌شوند. گاهی نیاز است نوع ایزومر نیز در نام آلکن مشخص شود. ایزومر‌های سیس دو گروه هیدروکربنی بزرگ را در یک سمت پیوند دوگانه دارند. ایزومر‌های ترانس، دو گروه بزرگ هیدروکربنی را در دو جهت مخالف پیوند دوگانه دارند. به تصویر زیر توجه کنید.

ساختار یک مولکول شیمیایی آلی

در این ترکیب دو گروه متیل در یک سمت پیوند دوگانه قرار دارند پس ترکیب از نوع «سیس» است. زنجیره اصلی این ترکیب از ۴ کربن تشکیل شده و پیوند دوگانه روی کربن شماره ۲ قرار دارد. نام این ترکیب «سیس- ۲ بوتن» است. حال به تصویر زیر توجه کنید.

ساختار یک مولکول شیمیایی آلی

این ترکیب ۲ گروه متیل در دو سمت پیوند دوگانه دارد پس «ترانس» است. مانند مولکول قبل، ۴ اتم کربن دارد و پیوند دوگانه روی کربن شماره ۲ قرار دارد پس نام این ترکیب «ترانس-۲بوتن» است. برای تمرین بیشتر، به مثال‌ زیر دقت کنید.

مثال

ترکیبات زیر را با توجه به شکل ساختاری آن‌ها نام‌گذاری کنید.

ساختار یک مولکول شیمیایی آلی

پاسخ

ابتدا هر ترکیب را با توجه به موقعیت پیوند دوگانه شماره‌گذاری کرده و با توجه به جهت‌گیری گروه‌های آن‌ها نام‌گذاری را انجام می‌دهیم.

زنجیره اصلی هریک از این ترکیبات شامل ۵ اتم کربن است. در شکل سمت چپ، یک گروه متیل و یک گروه اتیل در یک سمت پیوند دوگانه هستند و در شکل سمت راست این گره‌ها در دو سمت پیوند دوگانه هستند. پس ترکیب سمت چپ سیس و ترکیب سمت راست ترانس است. نام ترکیب سمت چپ «سیس- ۲ پروپن» و نام ترکیب سمت راست «ترانس-۲ پروپن» است.

نام گذاری جدید آلکن ها

در سال ۱۹۹۳ سیستم آیوپاک روش جدیدی را برای نام‌گذاری آلکن‌ها ارائه داد. در این روش جدید، محل قرارگیری پیوند دوگانه به شکل (شماره کربن-ِن) در انتهای نام هیدروکربن می‌آید. این روش در کتب فارسی رایج نیست. در ادامه مثال‌هایی برای درک این شیوه نام‌گذاری ارائه شده است.

ساختار یک مولکول شیمیایی

نام این ترکیب با سیستم نام‌گذاری معمول به صورت «۵- متیل‌ ۱و۳ هگزا دی ان» است. در سیستم نام‌گذاری جدید، به جای استفاده از نام «هگزا دی ان» از نام «هگز ۱ و ۳ دی ان» استفاده می‌شود و نام ترکیب به شکل «‌۵- متیل هگز ۱ و ۳ دی ان» نوشته می‌شود. حال به تصویر زیر دقت کنید.

ساختار یک مولکول شیمیایی

نام این ترکیب با سیستم نام‌گذاری معمول به صورت «۲و۵- دی‌متیل ۳ هگزن» است. در سیستم نام گذاری جدید، به جای استفاده از نام «هگزن» از عنوان «هگز-۳-ان» استفاده می‌شود و نام ترکیب به عنوان «۲ و ۵- دی متیل هگز-۳-ان» نوشته می‌شود.

شیمی آلی یا شیمی هیدروکربن‌ها یکی از مهم‌ترین شاخه‌های شیمی است که بسیاری از صنایع و تاسیسات با آن سروکار دارند. شناسایی ترکیبات آلی شامل تکنیک‌ها و روش‌های خاصی است که به کمک آن می‌توان به تحقیقات راهبردی و نتایجی مهم در صنعت داروسازی و غذایی و دیگر صنایع رسید. پیشنهاد می‌کنیم برای آشنایی بیشتر با این مباحث و مفاهیم، فیلم آموزش شناسایی ترکیبات آلی فرادرس، که لینک آن در ادامه آمده است را مشاهده کنید.

نام‌گذاری سیکلوآلکن ها

به دلیل اینکه در ساختار سیکلوآلکن‌ها هیچ زنجیره کربنی وجود ندارد، پیوند دوگانه به عنوان مبدا شماره‌گذاری کربن‌ها انتخاب می‌شود. هم‌چنین، ذکر شماره کربن محل قرارگیری پیوند دوگانه در نام‌گذاری این موارد نیاز نیست. جهت شماره‌گذاری کربن‌ها در این روش نیز باید به شیوه‌ای باشد که زودتر به شاخه‌ها و گروه‌های عاملی متصل به حلقه برسیم. اگر چند پیوند دوگانه در ساختار سیکلوآلکن داشته باشیم، نیاز است تا محل قرار‌گیری پیوند دوگانه دوم با شماره کربن آن مشخص شود. نام‌گذاری آلکن‌های حلقوی حتما شامل اضافه کردن پیشوند «سیکلو» قبل از نام حلقه است که تعداد کربن‌های ترکیب را مشخص می‌کند. برای درک بهتر نام‌گذاری هیدروکربن‌های حلقوی با یک پیوند دوگانه به مثال‌های زیر توجه کنید.

ساختار یک مولکول شیمیایی حلقوی با پیوند دوگانه

در ترکیب بالا، حلقه اصلی شامل ۵ کربن و یک پیوند دوگانه است. برای نام‌گذاری این ترکیب، از پیوند دوگانه شماره‌گذاری می‌کنیم. یک سر پیوند باید شماره ۱ و دیگری شماره ۲ بگیرد. این شماره‌گذاری باید در جهتی باشد که به گروه متیل متصل به حلقه نزدیک‌تر باشد و گروه متیل روی کربن شماره ۳ قرار بگیرد. بدین ترتیب، نام این ترکیب «۳- متیل سیکلوپنتن» خواهد بود.

حال به تصویر زیر دقت کنید.

ساختار یک مولکول شیمیایی حلقوی با پیوند دوگانه

در این ترکیب حلقه اصلی کربنی ۶ اتم کربن دارد و دو پیوند دوگانه در ساختار آن داریم. هم‌چنین، هیچ گروه عاملی و شاخه اضافی به حلقه متصل نیست در نتیجه تفاوتی ندارد که شماره‌گذاری را از کدام پیوند آغاز می‌کنیم. اما این شماره‌گذاری باید به شکلی باشد که پیوند دوگانه دوم در نزدیک‌ترین مکان نسبت به این پیوند باشد و روی اتم کربن شماره ۳ قرار بگیرد. بدین ترتیب، نام این ترکیب «۱و۳- سیکلوهگزادی ان» است.

برای تمرین بیشتر، به شکل زیر توجه کنید.

ساختار یک مولکول شیمیایی حلقوی با پیوند دوگانه

در این ترکیب حلقه اصلی ۶ اتم کربن دارد، یک پیوند دوگانه و دو گروه متیل متصل به حلقه اصلی داریم. شماره‌گذاری را به شکلی انجام می‌دهیم که گروه متیل و یکی از پیوند‌های دوگانه روی اتم کربن شماره ۱ قرار بگیرند. بدین ترتیب، نام این ترکیب «‌۱و ۵- دی متیل سیکلوهگزن» است.

مثال و تمرین نام‌ گذاری آلکن‌ ها

برای درک بهتر مراحل نام گذاری هیدروکربن ها و یادگیری بهتر آن‌ها، به مثال‌های زیر که مربوط به نام‌گذاری آلکن‌ها است، توجه کنید.

مثال ۱

با استفاده از قوانین آیوپاک، مراحل نام گذاری هیدروکربن زیر را انجام دهید.

ساختار یک مولکول شیمیایی

پاسخ

نام این ترکیب «۲، ۵- دی متیل ۳- هگزن» است. طولانی‌ترین زنجیره هیدروکربنی که شامل پیوند دوگانه نیز هست، در تصویر بالا انتخاب شده است. این زنجیره شامل ۶ اتم کربن است. دو گروه متیل روی کربن‌های شماره ۲ و ۵ قرار دارند. همچنین، پیوند دوگانه روی کربن شماره ۳ قرار دارد. زنجیره اصلی ۳- هگزن نام می‌گیرد. همچنین عبارت ۲ و ۵‌- دی متیل نیز برای تعیین موقعیت و تعداد گروه‌های عاملی متیل به نام آن اضافه می‌شوند. در نتیجه، نام این هیدروکربن «‌۲، ۵- دی متیل ۳- هگزن» است.

مثال ۲

با توجه به قوانین آیوپاک برای نام گذاری هیدروکربن ها، نام ترکیب زیر را بیابید.

ساختار یک مولکول شیمیایی

پاسخ

نام این ترکیب «۳، ۶- دی‌ متیل ۲، ۴- هگزا دی ان» است. به تصویر بالا دقت کنید. برای انتخاب طولانی‌ترین زنجیره هیدروکربنی باید دقت کنیم که زنجیره به شکلی انتخاب شود که هر دو پیوند دوگانه را در بر بگیرد. همچنین، شماره‌گذاری کربن‌های زنجیره باید به شکلی باشد که به پیوند‌ها نزدیک‌تر باشد. برای مثال در مولکول بالا، زنجیره افقی به عنوان زنجیره اصلی انتخاب شده و شامل ۶ اتم کربن است. اگر شماره‌گذاری را از سمت راست آغاز کنیم، اولین پیوند دوگانه روی اتم شماره ۲ قرار می‌گیرد. اما اگر کربن‌ها را از سمت چپ شماره‌گذاری کنیم، اولین پیوند دوگانه روی اتم کربن شماره ۳ قرار می‌گیرد. پس از سمت راست شماره‌گذاری را انجام می‌دهیم.

این ترکیب دو گروه متیل روی اتم‌های شماره ۳ و ۶ دارد. پیوند‌های دوگانه روی اتم‌های شماره ۲ و ۴ هستند. نام این ترکیب به شکل «‌۳، ۶- دی‌ متیل ۲، ۴- هگزا دی ان» نوشته می‌شود.

مثال ۳

با استفاده از قوانین آیوپاک، مراحل نام گذاری هیدروکربن زیر را انجام دهید.

ساختار یک مولکول شیمیایی

پاسخ

نام این ترکیب «۲، ۵، ۵- تری متیل ۲- هگزن» است. برای نام‌گذاری این آلکن ابتدا باید زنجیره با بیشترین تعداد کربن و پیوند دوگانه را انتخاب کنیم. در این ترکیب در تصویر بالا، زنجیره اصلی با رنگ آبی مشخص شده است. این زنجیره از ۶ اتم کربن و یک پیوند دوگانه تشکیل شده است. زنجیره اصلی نام هگزن می‌گیرد. یک گروه متیل روی اتم کربن شماره ۲ و دو گروه متیل روی کربن شماره ۵ قرار گرفته‌اند. هچنین، پیوند دوگانه روی کربن شماره ۲ قرار گرفته است. نام این ترکیب «‌۲، ۵، ۵- تری متیل ۲- هگزن» است.

مثال ۴

با استفاده از قوانین آیوپاک، مراحل نام گذاری هیدروکربن زیر را انجام دهید.

ساختار یک مولکول شیمیایی

پاسخ

نام این ترکیب «۲- اتیل ۳، ۴- دی متیل ۱، ۴- پنتا دی ان» است. ابتدا باید طولانی‌ترین زنجیره هیدروکربنی را انتخاب کنیم. دقت داشته باشید که هر دو پیوند دوگانه باید در ساختار زنجیره وجود داشته باشند. در واقع هر دو کربن دو سر هر پیوند دوگانه باید جزو زنجیره باشد. با دقت به تصویر متوجه می‌شویم تنها زنجیره ممکن زنجیره‌ای ۵ کربنه است که با یک پیوند دوگانه شروع و با دیگری تمام می‌شود.

ساختار یک مولکول شیمیایی

حال که هر دو پیوند دوگانه در موقعیت ۱ قرار دارند، شماره‌گذاری کربن‌ها را از سمتی آغاز می‌کنیم که به گروه عاملی نزدیک‌تر باشد. مشاهده می‌کنیم که در هر دو صورت نیز اولین گروه عاملی روی کربن شماره ۲ قرار خواهد داشت. در این صورت، شماره‌گذاری را از سمتی آغاز می‌کنیم که نزدیک به گروه عاملی بزرگ‌تر باشد ( در این مورد از راست به چپ و نزدیک به گروه اتیل).

زنجیره کربنی اصلی این ترکیب شامل ۵ اتم کربن با ۲ پیوند دوگانه در کربن‌های ۱ و ۴ است. پس نام اصلی زنجیره این ترکیب «‌۱، ۴- پنتا دی ان» است. همچنین، این ماده یک گروه اتیل روی کربن شماره ۲، یک گروه متیل روی اتم کربن شماره ۳ و یک گروه متیل روی اتم کربن شماره ۴ دارد. در نهایت اسم این ترکیب «‌۲- اتیل ۳، ۴- دی متیل ۱، ۴- پنتا دی ان» است.

مثال ۵

با استفاده از قوانین آیوپاک، مراحل نام گذاری هیدروکربن زیر را انجام دهید.

ساختار یک مولکول شیمیایی آلی

پاسخ

نام این ترکیب «۲- پروپیل ۱- پنتن» است. ابتدا طولانی‌ترین زنجیره کربنی که شامل پیوند دوگانه است را انتخاب می‌کنیم. در این ترکیب پیوند دوگانه ابتدای زنجیر در نظر گرفته می‌شود زیرا از یک سمت با هیچ اتمی پیوند ندارد. زنجیره اصلی حاوی پیوند دوگانه ۵ اتم کربن دارد. از سوی دیگر روی کربن شماره ۲ یک گروه متشکل از ۳ کربن داریم.

ساختار یک مولکول شیمیایی آلی

همانگونه که در مثال‌های قبل مشاهده کردیم این گروه‌ها با نام‌های اتیل، متیل و … شناخته می‌شوند. گروه متصل شامل ۳ کربن با نام پروپیل شناخته می‌شود. پس نام این ترکیب «۲- پروپیل ۱- پنتن» است. برای تمرین بیشتر روش نام گذاری هیدروکربن ها با پیوند دوگانه، تمرینات زیر را حل کنید.

تمرین ۱

با توجه به قوانین آیوپاک برای نام گذاری هیدروکربن ها، نام ترکیب زیر را بیابید.

ساختار یک مولکول شیمیایی آلی

۳- اتیل ۴- متیل ۲- هگزن

۴- اتیل ۲- متیل ۳- هگزن

۳- اتیل متیل ۴- هگزن

۱، ۱- دی اتیل هگزن

ساختار یک مولکول شیمیایی آلی

برای نام‌گذاری این ترکیب ابتدا طولانی‌ترین زنجیره کربنی که شامل پیوند دوگانه باشد را انتخاب کرده و شماره‌گذاری می‌کنیم. در این ترکیب، طولانی‌ترین زنجیره شامل ۶ اتم کربن است. پیوند دوگانه روی اتم کربن شماره ۳ و ۴ قرار می‌گیرد. یک گروه اتیل روی کربن شماره ۴ و یک گروه متیل روی کربن شماره ۲ قرار دارد. پس نام این ترکیب «۴- اتیل ۲- متیل ۳- هگزن» است.

تمرین ۲

با توجه به قوانین آیوپاک برای نام گذاری هیدروکربن ها، نام ترکیب زیر را بیابید.

ساختار یک مولکول شیمیایی آلی

۲، ۳- دی متیل ۴- اتیل پنتن

۲، ۳- دی متیل ۴- اتیل دی پنتن

۲، ۳- دی متیل ۴- اتیل ۱، ۴- پنتا دی ان

۲ – اتیل ۳، ۴- دی متیل ۱، ۴- پنتا دی ان

ساختار یک مولکول شیمیایی آلی

برای نام‌گذاری این ترکیب ابتدا طولانی‌ترین زنجیره کربنی که شامل پیوند دوگانه باشد را انتخاب کرده و شماره‌گذاری می‌کنیم. در این ترکیب، طولانی‌ترین زنجیره با یک پیوند دوگانه آغاز می‌شود. این زنجیره باید شامل هردو پیوند دوگانه باشد. زنجیره انتخاب شده دارای ۵ کربن  است و گروه اتیل در آن روی اتم کربن شماره ۲ قرار می‌گیرد. هم‌چنین، دو گروه متیل روی کربن‌های شماره ۳ و ۴ قرار دارند و پیوند دوگانه دوم نیز روی کربن شماره ۴ قرار دارد. در نتیجه، نام این ترکیب «۲- اتیل ۳، ۴- دی متیل ۱، ۴- پنتا دی ان» است.

تمرین ۳

با توجه به قوانین آیوپاک برای نام گذاری هیدروکربن ها، نام ترکیب زیر را بیابید.

ساختار یک مولکول شیمیایی آلی

۱- متیل ۲- اوکتن

۲- پنتیل ۱- بوتن

مشاهده پاسخ تشریحی برخی از سوالات، نیاز به عضویت در مجله فرادرس و ورود به آن دارد.

تمرین ۴

با توجه به قوانین آیوپاک برای نام گذاری هیدروکربن ها، نام ترکیب زیر را بیابید.

ساختار یک مولکول شیمیایی آلی

۲، ۵- دی متیل ۲- اوکتن

۱، ۱، ۴- تری متیل هپتن

۴، ۷، ۷- تری متیل ۷- اوکتن

۴، ۷- دی متیل ۷- اوکتن

مشاهده پاسخ تشریحی برخی از سوالات، نیاز به عضویت در مجله فرادرس و ورود به آن دارد.

تمرین ۵

با توجه به قوانین آیوپاک برای نام گذاری هیدروکربن ها، نام ترکیب زیر را بیابید.

ساختار یک مولکول شیمیایی آلی

۱، ۴- پنتا دی ان

مشاهده پاسخ تشریحی برخی از سوالات، نیاز به عضویت در مجله فرادرس و ورود به آن دارد.

نام‌ گذاری آلکین‌ ها

آلکین‌ها مولکول‌های آلی هستند که از پیوند سه‌گانه کربن- کربن تشکیل شده‌اند. فرمول شیمیایی عمومی این ترکیبات به شکل CnH2n2{C_{n}H_{2n-2}} است. آلکین‌ها ترکیبات هیدروکربنی سیر نشده هستند به این معنا که اتم‌های کربن حاوی پیوند سه‌گانه تنها می‌توانند با یک اتم دیگر پیوند برقرار کنند. نام‌گذاری این ترکیبات مشابه ترکیبات آلکن است با این تفاوت که انتهای نام این ترکیبات پسوند «ین» می‌گیرد. این پسوند تنها زمانی استفاده می‌شوود که تنها یک پیوند سه گانه در مولکول داشته باشیم. در ادامه نام برخی‌‌ از آلکین‌های راست زنجیر و ساده به همراه فرمول شیمیایی آن‌ها آورده شده است.

نام آلکین فرمول شیمیایی
اتین C2H2{C_{2}H_{2}}
پروپین C3H4{C_{3}H_{4}}
۱- بوتین C4H6{C_{4}H_{6}}
۱- پنتین C5H8{C_{5}H_{8}}
۱- هگزین C6H10{C_{6}H_{10}}
۱- هپتین C7H12{C_{7}H_{12}}
۱- اکتین C8H14{C_{8}H_{14}}
۱- نونین C9H16{C_{9}H_{16}}
۱- دسین C10H18{C_{10}H_{18}}

در نام گذاری این ترکیبات نیز مانند آلکن‌ها دسته‌ای از قوانین باید رعایت شوند. این قوانین در ادامه نام‌ برده شده‌اند.

  • طولانی‌ترین زنجیره هیدروکربنی باید انتخاب شود.
  • زنجیره هیدروکربنی باید شامل پیوند سه گانه باشد.
  • شماره‌گذاری اتم‌های کربن باید به شکلی باشد که به شاخه‌ها یا پیوند‌های چندگانه دیگر نزدیک‌تر باشد.

برای مثال به شیوه نام گذاری هیدروکربن زیر دقت کنید.

ساختار یک مولکول شیمیایی آلی

این ساختار یک آلکان خطی با ۵ اتم کربن است. با شماره‌گذاری صحیح اتم‌های کربن، پیوند سه گانه روی اتم شماره ۲ قرار می‌گیرد. این ترکیب تنها یک پیوند سه گانه دارد پس نام هیدروکربن آن پنتین می‌شود. عدد ۲ برای نشان دادن موقعیت پیوند سه گانه به نام ترکیب اضافه شده و شکل نهایی و صحیح نام گذاری آن «۲- پنتین» خواهد بود.

آلکین‌ها مانند آلکن ها ایزومر‌های سیس و ترانس نمی‌سازند. این ترکیبات دارای پیوند‌های سه‌گانه هستند و هر کربن درگیر در پیوند سه گانه تنها می‌تواند با یک اتم دیگر پیوند برقرار کند. پس موقعیت فضایی سیس و ترانس برای این مواد به وجود نمی‌آید و بیشتر ساختار دو سمت پیوند سه گانه خطی است.

در ادامه برای درک و تمرین بهتر شیوه نام‌گذاری آلکین‌ها، به مثال‌ها و تمرین‌های زیر پاسخ دهید.

مثال ۱

با توجه به قوانین آیوپاک برای نام گذاری هیدروکربن ها، نام ترکیب زیر را بیابید.

ساختار یک مولکول شیمیایی آلی

پاسخ

نام این ترکیب «۴- متیل ۲- پنتین» است. برای نام گذاری این ترکیب، ابتدا بلندترین زنجیره هیدروکربنی شامل پیوند سه گانه کربن-کربن را می‌یابیم و به شیوه ای شماره‌گذاری می‌کنیم که به پیوند سه گانه نزدیک‌تر باشد.

ساختار یک مولکول شیمیایی آلی با پیوند سه گانه و عدد صورتی

با توجه به تصویر بالا که شماره‌گذاری صحیح زنجیره را نمایش می‌دهد، پیوند سه‌گانه روی کربن شماره ۲ قرار می‌گیرد. زنجیره از ۵ اتم کربن تشکیل شده‌ است و یک گروه متیل روی کربن شماره ۴ آن قرار گرفته است. در نهایت، نام این ترکیب «۴- متیل ۲- پنتین» می‌شود.

مثال ۲

با توجه به قوانین آیوپاک برای نام گذاری هیدروکربن ها، نام ترکیب زیر را بیابید.

ساختار یک مولکول شیمیایی آلی

پاسخ

نام این ترکیب «۳، ۶ـ دی اتیل ۴- اوکتین» است. برای نام گذاری این ترکیب ابتدا یک زنجیره کربنی که شامل حداکثر تعداد کربن و پیوند سه گانه باشد را انتخاب کرده و شماره‌گذاری می‌کنیم. تصویر شیوه صحیح شماره‌گذاری در زیر آمده است.

ساختار یک مولکول شیمیایی آلی - نام گذاری هیدروکربن ها

با توجه به تصویر بالا و شیوه صحیح شماره‌گذاری، مشاهده می‌کنیم زنجیره اصلی از ۸ اتم کربن تشکیل شده است و دو گروه اتیل روی کربن های شماره ۳ و ۶ قرار گرفته‌اند. پس نام صحیح این ترکیب با ذکر شماره کربن گروه‌های اتیل و عبارت «دی» برای نشان دادن تعداد گروه‌های اتیل و همچنین شماره کربن پیوند سه گانه و پسوند «ین» نوشته می‌شود. در نتیجه نام این ترکیب «۳، ۶- دی اتیل ۴- اوکتین» است.

مثال ۳

با توجه به قوانین آیوپاک برای نام گذاری هیدروکربن ها، نام ترکیب زیر را بیابید.

شکل فرمول شیمیایی یک ماده آلی

پاسخ

نام این ترکیب «۳- متیل بوتین» است. برای نام گذاری این ترکیب، ابتدا بلند‌ترین زنجیره هیدروکربنی شامل پشوند سه گانه را پیدا کرده و شماره‌گذاری می‌کنیم. در این ترکیب، بلند‌ترین زنجیره شامل ۴ اتم کربن است.

شکل فرمول شیمیایی یک ماده آلی

پیوند سه گانه در این ترکیب روی اتم کربن اول قرار دارد و یک شاخه متیل روی کربن شماره ۳ قرار دارد پس نام آن «۳- متیل بوتین» می‌شود. عدد ۳ برای مشخص کردن مکان حضور گروه متیل و پسوند «-ین» برای مشخص کردن آلکین بودن ترکیب است.

مثال ۴

با توجه به قوانین آیوپاک برای نام گذاری هیدروکربن ها، نام ترکیب زیر را بیابید.

شکل فرمول شیمیایی یک ماده آلی

پاسخ

نام این ترکیب «۳، ۶- دی اتیل ۴- اوکتین» است. برای نام‌گذاری این ترکیب بلندترین شاخه را انتخاب می‌کنیم که شامل ۸ اتم کربن است. در این مولکول متقارن، انتخاب هریک از زنجیره های ۸ کربنی شامل پیوند سه‌گانه تغییری در نام‌گذاری این ترکیب ایجاد نمی‌کند.

شکل فرمول شیمیایی یک ماده آلی

در این زنجیره یک گروه اتیل روی کربن شماره ۳ و یک گروه اتیل روی کربن شماره ۶ قرار دارد. پس با ذکر عبارت «۳ ، ۶- دی اتیل»، موقعیت و تعداد این گروه‌ها را مشخص می‌کنیم. همچنین، پیوند سه گانه روی اتم شماره ۴ قرار گرفته است. با نام‌گذاری به صورت «۴- اوکتین»، آلکین بودن این ترکیب و موقعیت پیوند سه‌گانه را نیز مشخص می‌کنیم. در نتیجه نام این ترکیب «‌۳،۶‌- دی اتیل ۴- اوکتین» است.

مثال ۵

با توجه به قوانین آیوپاک برای نام گذاری هیدروکربن ها، نام ترکیب زیر را بیابید.

شکل فرمول شیمیایی یک ماده آلی

پاسخ

نام این ترکیب «‌۴- اتیل ۲- هپتین» است. برای نام گذاری این ترکیب، طولانی‌ترین زنجیره هیدروکربنی که شامل پیوند سه گانه باشد را پیدا می‌کنیم. این زنجیره شامل ۷ اتم کربن است.

شکل فرمول شیمیایی یک ماده آلی

در این ترکیب، یک گروه اتیل روی اتم کربن شماره ۴ قرار دارد و همچنین، پیوند سه‌گانه روی اتم کربن شماره ۲ قرار دارد. با ذکر محل گروه عاملی و پیوند دوگانه و پسوند «-ین» نام ترکیب «‌۴- اتیل ۲- هپتین» خواهد بود. برای تمرین بیشتر روش نام گذاری هیدروکربن ها با پیوند سه‌گانه، تمرینات زیر را حل کنید.

تمرین ۱

با توجه به قوانین آیوپاک برای نام گذاری هیدروکربن ها، نام ترکیب زیر را بیابید.

فرمول شیمیایی یک مولکول

مشاهده پاسخ تشریحی برخی از سوالات، نیاز به عضویت در مجله فرادرس و ورود به آن دارد.

تمرین ۲

با توجه به قوانین آیوپاک برای نام گذاری هیدروکربن ها، نام ترکیب زیر را بیابید.

فرمول شیمیایی

۲- اتیل – ۱ هگزین

۴- متیل ۵- هگزین

۴- اتیل ۵- هگزین

مشاهده پاسخ تشریحی برخی از سوالات، نیاز به عضویت در مجله فرادرس و ورود به آن دارد.

تمرین ۳

با توجه به قوانین آیوپاک برای نام گذاری هیدروکربن ها، نام ترکیب زیر را بیابید.

فرمول شیمیایی

۴- متیل ۱، ۵- دی اکتین

۴- متیل ۱، ۵- اوکتا دی ان

۴- متیل ۱، ۵- اوکتا دی این

۴- متیل دی ۱، ۵ اوکتین

مشاهده پاسخ تشریحی برخی از سوالات، نیاز به عضویت در مجله فرادرس و ورود به آن دارد.

تمرین ۴

با توجه به قوانین آیوپاک برای نام گذاری هیدروکربن ها، نام ترکیب زیر را بیابید.

فرمول شیمیایی

۳، ۳- دی متیل ۲- پروپین

۳، ۴- دی متیل بوتین

۴، ۴- دی متیل ۲- پنتین

مشاهده پاسخ تشریحی برخی از سوالات، نیاز به عضویت در مجله فرادرس و ورود به آن دارد.

نام گذاری هیدروکربن های حلقوی

هیدروکربن‌های حلقوی هیدروکربن‌هایی هستند که در آن‌ها زجیره کربنی به خود متصل شده و یک حلقه تشکیل می‌دهد. سیکلوآلکان‌ها هیدروکربن‌های حلقوی هستند که در آن‌ها تمامی پیوندهای بین کربنی از نوع پیوند یگانه هستند. به همین ترتیب، سیکلوآلکن و سیکلوآلکین‌ها پیوند‌های کربن- کربن دوگانه و سه‌گانه دارند.

ابتدا مراحل نام گذاری هیدروکربن‌های حلقوی با پیوند یگانه (سیکلوآلکان‌ها) را بررسی کرده و سپس این روش‌ها را به سیکلوآلکن‌ها و سیکلوآلکینها تعمیم می‌دهیم. فرمول شیمیایی سیکلوآلکان ها به شکل CnH2nC_nH_{2n}

سیکلوآلکان‌ها

نام گذاری سیکلوآلکان‌های شاخه‌دار چند قانون کلی دارد که به شرح زیر هستند.

  • حلقه سیکلوآلکان باید به عنوان زنجیره اصلی در نظر گرفته شود.
  • اگر دو ترکیب حلقوی سیکلوآلکان در ساختار مولکول وجود داشته باشد، حلقه‌ی بزرگ‌تر با تعداد اتم کربن بیشتر به عنوان زنجیر اصلی در نظر گرفته می‌شود.
  • اگر گروهی به حلقه سیکلوآلکان متصل بود که تعداد کربن بیشتری نسبت به حلقه داشت، آن گروه باید به عنوان زنجیره اصلی در نظر گرفته شود.
  • اگر ترکیب حلقوی به عنوان گروه متصل به یک زنجیره کربنی باشد، پسوندد «یل» می‌گیرد و با نام سیکلوآلکیل معرفی می‌شود. برای مثال شاخه حلقوی با ۳ اتم کربن با نام سیکلوپروپیل معرفی می‌شود.
  • اگر ترکیب حلقوی به عنوان گروه متصل به زنجیره کربنی باشد، نام و موقعیت و تعداد آن باید ابتدای نام ترکیب بیاید و نسبت به باقی گروه‌ها اولویت دارد.

باقی قوانین نام‌گذاری سیکلوآلکان‌ها مانند نام‌گذاری آلکان‌ها است. در ادامه برای درک بهتر این قوانین، به مثال‌های زیر توجه کنید.

مثال ۱

با توجه به قوانین آیوپاک برای نام گذاری هیدروکربن‌ ها، نام ترکیب زیر را بیابید.

ساختار شیمیایی

پاسخ

برای نام‌گذاری این ترکیب، ابتدا تعداد کربن های حلقه را می‌شماریم و شماره‌گذاری می‌کنیم. این حلقه ۶ اتم کربن و پیوند‌های یگانه دارد پس قسمت انتهایی نام آن سیکلوهگزان خواهد بود. شماره‌گذاری اتم‌های کربن را به شکلی انجام می‌دهیم که به گروه‌های متصل نزدیک‌تر باشد.

ساختار شیمیایی

بدین ترتیب یک گروه متیل روی کربن شماره ۱ و دیگری روی کربن شماره ۳ قرار دارد. پس نام این ترکیب، «۱،۳‌- دی متیل سیکلوهگزان» خواهد بود.

مثال ۲

با توجه به قوانین آیوپاک برای نام گذاری هیدروکربن‌ ها، نام ترکیب زیر را بیابید.

ساختار شیمیایی

پاسخ

برای نام‌گذاری این ترکیب نیز مانند مثال قبل عمل کرده و تعداد کربن‌ها را شمرده و شماره‌گذاری می‌کنیم. این حلقه از ۸ اتم کربن با پیوند‌های یگانه تشکیل شده است نام آن باید شامل پسوند سیکلواوکتان باشد. یک گروه اتیل با اولویت بالاتر و یک گروه متیل دارد. شماره‌گذاری اتم‌های کربن را به شکلی انجام می‌دهیم که به گروه اتیل نردیک‌تر باشد.

ساختار شیمیایی

با توجه به تصویر بالا، نام این ترکیب «‌۱- اتیل ۳- متیل سیکلو‌اوکتان خواهد بود.

مثال ۳

با توجه به قوانین آیوپاک برای نام گذاری هیدروکربن‌ ها، نام ترکیب زیر را بیابید.

ساختار شیمیایی

پاسخ

در نام گذاری این ترکیب باید به تعداد کربن‌های حلقه و سایر کربن‌ها توجه کنیم. حلقه هیدروکربنی شامل ۴ اتم کربن است. اما اگر به ساختار ماده توجه کنیم، متوجه می‌شویم که زنجیره هیدروکربنی بلند‌تری با ۵ اتم کربن بالای ساختار حلقوی قرار گرفته است. پس در این ترکیب، ساختار حلقوی به عنوان گروه متصل به زنجیره باز ۵ کربنی است. باید این ترکیب را به شکلی شماره گزاری کنیم که به گروه متیل و حلقه کربنی نزدیک‌تر باشد.

ساختار شیمیایی

در نام‌گذاری ترکیبات حلقوی، اگر یک هیدروکربن حلقوی به عنوان گروه متصل به زنجیره کربنی باشد، نام آن به سایر گروه‌ها اولویت دارد. پس ابتدا نام و موقعیت این گروه ( ۳- سیکلو‌بوتیل) را می نویسیم. سپس نام و موقعیت گروه متیل را می‌نویسیم. پس نام این ترکیب، «۳- سیکلوبوتیل ۲- متیل پنتان» خواهد بود.

سیکلوآلکن ها و سیکلوآلکین ها

نام‌گذاری ترکیبات هیدروکربن حلقوی شامل پیوند‌های دوگانه یا سه‌گانه مانند نام‌گذاری سیکلوآلکان‌ها است. با این تفاوت که سیکلوآلکن‌ها پیشوند و پسوند «سیکلو‌…‌-ِن» می‌گیرند. به همین شکل، سیکلوآلکین‌ها پیشوند و پسوند «سیکلو‌… ین» می گیرند. به مثال‌های زیر توجه کنید.

ساختار شیمیایی

این ترکیب یک ترکیب حلقوی با ۵ اتم کربن است و یک پیوند دوگانه و یک گروه متیل دارد. نام آن «۳- متیل سیکلوپنتن» خواهد بود.

ساختار شیمیایی

این ترکیب حلقوی، ۱۰ اتم کربن و یک پیوند سه‌گانه دارد. هیچ گروهی به این ترکیب متصل نشده پس نام آن «سیکلودسین» است. در ادامهچند مثال و تمرین برای تمرین بیشتر نام گذاری هیدروکربن‌های حلقوی ارائه شده است.

مثال ۱

با توجه به قوانین آیوپاک برای نام گذاری هیدروکربن‌ ها، نام ترکیب زیر را بیابید.

ساختار شیمیایی

پاسخ

این ترکیب از یک زنجیره هیدروکربنی و یک حلقه ۳ کربنه تشکیل شده است. طول زنجیره کربنی بیشتر از حلقه است پس این زنجیره به عنوان زنجیره اصلی انتخاب و شماره‌گذاری می‌شود.

ساختار شیمیایی

شماره‌گذاری به نحوی انجام می‌شود که به حلقه متصل نزدیک‌تر باشد. تمامی پیوند‌های کربن‌- کربن در این ترکیب از نوع یگانه هستند. در نهایت نام این ترکیب «۲- سیکلوپروپیل بوتان» خواهد بود.

مثال ۲

با توجه به قوانین آیوپاک برای نام گذاری هیدروکربن‌ ها، نام ترکیب زیر را بیابید.

ساختار شیمیایی

پاسخ

این ترکیب از یک حلقه کربنی ۵ تایی، دو گروه متیل و یک اتم کلر متصل به حلقه تشکیل شده است. اولویت گروه‌ هالوژن نسبت به سایر گروه‌ها بیشتر است پس شماره‌گذاری باید به شکلی انجام شود که به هالوژن نزدیک‌تر باشد.

ساختار شیمیایی

حلقه اصلی از ۵ اتم کربن با پیوند‌های یگانه تشکیل شده است. پس انتهای نام این ترکیب سیکلو‌پنتان خواهد بود. شماره‌ کربن موقعیت و تعداد گروه‌های متصل نیز در ابتدای نام ترکیب نوشته می‌شود.بنابراین، نام این ترکیب به شکل «‌۱- کلرو ۲، ۴- دی متیل سیکلو‌پنتان» بیان می‌شود.

مثال ۳

با توجه به قوانین آیوپاک برای نام گذاری هیدروکربن‌ ها، نام ترکیب زیر را بیابید.

ساختار شیمیایی

پاسخ

این ترکیب از یک هیدروکربن حلقوی با ۴ اتم کربن تشکیل شده است. هم‌چنین، یک زنجیره کربنی شامل ۴ اتم کربن و یک پیوند سه‌گانه به آن متصل شده است. زنجیره کربنی شامل پیوند سه گانه را به عنوان زنجیره اصلی در نظر گرفته و شماره‌گذاری را به شکلی انجام می‌دهیم که به حلقه کربنی نزدیک‌تر باشد.

ساختار شیمیایی

بدین ترتیب، حلقه کربنی به عنوان گروه متصل در ابتدای نام ترکیب با عنوان ۱- سیکلو‌بوتیل بیان می‌شود. همچنین، یک گروه متیل روی کربن شماره ۳ قرار دارد که با عنوان «۳- متیل» بیان می‌شود. به علاوه، زنجیره شامل پیوند سه‌گانه به شکل «۱- بوتین» نام برده می‌شود. در نهایت، نام این ترکیب «‌۱- سیکلوبوتیل ۳- متیل ۱- بوتین» است.

مثال ۴

با توجه به قوانین آیوپاک برای نام گذاری هیدروکربن‌ ها، نام ترکیب زیر را بیابید.

ساختار شیمیایی

پاسخ

این ترکیب از یک حلقه ۶ کربنه با یک پیوند دوگانه تشکیل شده است. هم‌چنین، یک گروه متیل و یک گروه ایزوپروپیل نیز به آن متصل هستند. شماره‌گذاری حلقه هیدروکربنی را به شکلی انجام می‌دهیم که به گروه متصل متیل نزدیک‌تر باشد.

ساختار شیمیایی

نام حلقه کربنی با عنوان «‌سیکلو‌هگزن» بیان می‌شود. همچنین، گروه‌های متصل به ترتیب الفبای انگلیسی با شماره موقعیت اتم کربنی که به آن متصل هستند بیان می‌شوند. در نهایت، نام این ترکیب «‌۴- ایزوپروپیل ۱- متیل سیکلو‌هگزن» است.

مثال ۵

با توجه به قوانین آیوپاک برای نام گذاری هیدروکربن‌ ها، نام ترکیب زیر را بیابید.

ساختار شیمیایی

پاسخ

این ترکیب از یک حلقه هیدروکربنی ده تایی و یک گروه پروپیل و اتم برم متصل به حلقه تشکیل شده است. شماره‌گذاری اتم‌های حلقه را به شیوه‌ای انجام می‌دهیم که به هالوژن نزدیک‌تر باشد.

ساختار شیمیایی

گروه‌هالوژن با نام «‌۱- برمو» و گروه پروپیل با نام «‌۵- پروپیل» ابتدای نام هیدروکربن نوشته می‌شوند. هم‌چنین، حلقه کربنی از ۱۰ اتم کربن متصل به یکدیگر با پیود های یگانه تشکیل شده است پس نام آن سیکلودکان خواهد بود. در نهایت، نام این ترکیب «‌۱- برمو ۵- پروپیل سیکلو‌دکان» خواهد بود.

تمرین ۱

با توجه به قوانین آیوپاک برای نام گذاری هیدروکربن‌ ها، نام ترکیب زیر را بیابید.

ساختار شیمیایی

۱، ۳، ۴-  تری متیل سیکلو اوکتان

۱، ۳، ۴- اتیل سیکلو اوکتان

۱، ۲، ۴- تری اتیل سیکلو هپتان

۱، ۲، ۴- متیل سیکلو اوکتان

مشاهده پاسخ تشریحی برخی از سوالات، نیاز به عضویت در مجله فرادرس و ورود به آن دارد.

تمرین ۲

با توجه به قوانین آیوپاک برای نام گذاری هیدروکربن‌ ها، نام ترکیب زیر را بیابید.

ساختار شیمیایی

۱- برمو ۳- متیل سیکلو بوتان

۱- متیل ۳- برمو سیکلو بوتان

۲ ، ۲- برمو متیل سیکلو بوتان

۲- برمو ۲- متیل سیکلو بوتان

مشاهده پاسخ تشریحی برخی از سوالات، نیاز به عضویت در مجله فرادرس و ورود به آن دارد.

تمرین ۳

با توجه به قوانین آیوپاک برای نام گذاری هیدروکربن‌ ها، نام ترکیب زیر را بیابید.

یک مولکول شیمیایی با شکل پنج ضلعی

۱، ۲- دی متیل سیکلوپنتن

۱، ۴- دی متیل سیکلو پنتن

۱، ۲ – متیل پنتن

۱،۲ – دی اتیل سیکلو هپتن

مشاهده پاسخ تشریحی برخی از سوالات، نیاز به عضویت در مجله فرادرس و ورود به آن دارد.

تمرین ۴

با توجه به قوانین آیوپاک برای نام گذاری هیدروکربن‌ ها، نام ترکیب زیر را بیابید.

ساختار شیمیایی

۳، ۲- دی پروپیل سیکلو پنتان

۲، ۳- دی سیکلو پروپیل پنتان

۲- متیل ۳- اتیل دی سیکلو پروپان

۲- متیل ۳- اتیل ۱، ۴- دی سیکلو پروپان

مشاهده پاسخ تشریحی برخی از سوالات، نیاز به عضویت در مجله فرادرس و ورود به آن دارد.

تمرین ۵

با توجه به قوانین آیوپاک برای نام گذاری هیدروکربن ها، نام ترکیب زیر را بنویسید.

ساختار شیمیایی

۳- وینیل ۱، ۴ سیکلوهگزا دی ان

دی سیکلو هگزان ۷- پروپن

۱- پروپن ۳- سیکلو دی هگزن

۳- وینیل سیکلوهگزا دی ان

مشاهده پاسخ تشریحی برخی از سوالات، نیاز به عضویت در مجله فرادرس و ورود به آن دارد.

نام گذاری هیدروکربن های آروماتیک

هیدروکربن های آروماتیک موادی هستند که در ساختار خود حداقل یک ساختار بنزن دارند. بنزن یک ترکیب هیدروکربنی حلقوی است که در آن هر اتم کربن دارای یک پیوند دوگانه با کربن مجاور، یک پیوند یگانه با کربن دیگر و یک پیوند یگانه با اتم هیدروژن تشکیل شده است. فرمول شمیایی بنزن C6H6C_6H_6

بر خلاف هیدروکربن‌های آلیفاتیک که در قسمت اول این مقاله بررسی کردیم( آلکان‌ها، آلکن‌ها و آلکین ها)، هیدروکربن های آروماتیکمی‌توانند نام‌های متفاوتی داشته باشند. این نام ها شامل نام های رایج و نام‌های سیستم آیوپاک هستند. در ادامه این مطلب از مجله فرادرس، تصویری از ترکیبات رایجی که با نام‌های عمومی (نام‌هایی که بر اساس سیستم آیوپاک نیستند) شناخته می‌شوند، آورده شده است.

تصویر ۱۶ مولکول شیمیایی با ساختار ۶ ضلعی

ساختار برخی از هیدروکربن‌های آروماتیک و نام‌های رایج آن‌ها (برای مشاهده تصویر در اندازه بزرگ‌تر روی آن کلیک کنید.)

این نام‌های رایج جای نامی که بر اساس بنزن نوشته می‌شود را می‌گیرند. برای مثال، ترکیب متیل بنزن، عموما با نام تولوئن شناخته می‌شود. همچنین، ترکیب هیدروکسی فنل با نام فنول شناخته می‌شود. یادگیری و به خاطر سپردن نام این ترکیبات بسیار با اهمیت است زیرا این ترکیبات در مولکول‌های پیچیده‌تر و نام‌گذاری آن‌ها استفاده می‌شوند.

در نام گذاری هیدروکربن‌های آروماتیک که یک شاخه متصل به حلقه بنزن دارند، تنها پسوند بنزن به نام شاخه اضافه می‌شود. برای مثال، برمو بنزن، متیل بنزن، آلیل بنزن و … . برای نمونه، به مثال زیر دقت کنید.

۳ مولکول با قسمت‌های صورتی

همچنین، هیدروکربن‌های آروماتیک خود می‌توانند به عنوان گروه متصل به یک زنجیره هیدروکربنی بزرگ‌تر قرار بگیرند. این هیدروکربن‌ها با نام گروه‌های فنیل و بنزیل به مولکول های دیگر متصل می‌شوند. این شیوه نام‌گذاری تنها در صورتی صحیح است که زنجیره هیدروکربنی تعداد ۷ اتم کربن یا بیشتر داشته باشد. در این صورت ابتدا گروه فنیل یا بنزیل آمده و سپس باقی نام هیدروکربن نوشته می‌شود. همچنین، تعداد و مکان این گروه‌ها باید مانند سایر گروه‌های عاملی با شماره کربنی که روی آن قرار گرفته‌اند و با پیشوند‌های دی، تری، تترا و .. تعیین شود.

گروه فنیل گاهی به اختصار با حروف انگلیسی (Ph) نشان داده می‌شود. گروه‌های فنیل و بنزیل در تصویر زیر مشخص شده‌اند. همچنین، چند مثال از ترکیباتی با این گروه‌ها اورده شده است.

۶ مولکول شیمیایی با ساختار ۶ ضلعی و قسمت های آبی

نام گذاری هیدروکربن های آروماتیک چند شاخه‌

هنگامی که ترکیبات بنزن ( هیدروکربن‌های آروماتیک) دو شاخه متصل می‌گیرند، احتمال سه ایزومر ساختاری به وجود می‌آید. این ایزومر‌ها در نام گذاری این ترکیبات باید مشخص شود. با وجود اینکه ذکر شماره کربن محل قرار‌گیری این شاخه‌ها می‌تواند ذکر شود، شیوه نام‌گذاری رایج تر این ترکیبات به شکلی دیگر است. این ایزومر‌ها نسبت به موقعیت شاخه‌ها نسبت به یکدیگر نام‌گذاری می‌شود. شیوه این نام‌گذاری در ادامه توضیح داده شده است.

  • اگر دو گروه در مجاور یکدیگر باشند ( برای مثال کربن شماره ۱ و ۲) نام ایزومر آن «اورتو» است.
  • اگر بین دو گروه یک اتم کربن قرار گرفته باشد (برای مثال کربن شماره ۱ و ۳) نام ایزومر آن «متا» است.
  • اگر دو اتم کربن بین دوگروه قرار گرفته باشد (برای مثال کربن شماره ۱ و ۴) نام ایزومر آن «پارا» است.

در تصویر زیر مثل‌هایی از این نوع نام‌گذاری را مشاهده می‌کنید.

سه مولکول با حروف صورتی و مشکی و آبی

یادگیری شیمی آلی با فرادرس

یکی از مهم‌ترین و پرکاربرد‌ترین شاخه های علم شیمی، شیمی آلی است. شیمی ترکیبات آلی به شکلی اختصاصی هیدروکربن‌ها را در انواع و اقسام مختلف بررسی می‌کند و خواص فیزیکی و شیمیایی آن‌ها را بررسی می‌کند. با شناخت این علم می‌توان در درجات پیشرفته‌تر به مطالعه علم شیمی در علوم دیگر مانند داروسازی و نفت پرداخت. پیشنهاد می‌کنیم برای یادگیری دروس شیمی آلی، به مجموعه فیلم آموزش شیمی از دروس دانشگاهی تا کاربردی فرادرس مراجعه کنید که با زبانی ساده به توضیح این دروس و مباحث می‌پردازد.

مجموعه فیلم آموزش دروس شیمی از دروس دانشگاهی تا کاربردی
برای تماشای مجموعه فیلم آموزش دروس شیمی از دروس دانشگاهی تا کاربردی، روی عکس کلیک کنید.

همچنین، با مراجعه به فیلم‌های آموزش فرادرس که لینک آن‌ها در ادامه اورده شده است، می‌توانید به آموزش‌های بیشتری در زمینه شیمی هیدروکربن‌ها دسترسی داشته باشید.

نام گذاری گروه‌های عاملی

در شیمی آلی، یک گروه عاملی، قسمتی از مولکول است که به آن مولکول ویژگی های خاصی می‌بخشد. گروه‌های عاملی در تعیین واکنش های شیمیایی مواد و ویژگی‌های آن‌ها نقش بسیار مهمی دارند. برای مثال ترکیبات استری معمولا بوی خاصی دارند. در ادامه تعریفی کوتاه از شکل هر گروه عاملی ارائه کرده و شیوه نام‌گذاری آن‌ها را بررسی می‌کنیم.

 نام گذاری هالوآرن‌ها و هالوآلکان‌ها

در شیمی آلی، هالوآرن‌ها ترکیباتی هستند که یک گروه عاملی از خانواده هالوژن‌ها به یک ترکیب هیدروکربن آروماتیک متصل شده باشد. همچنین، هالوآلکان‌ها ترکیبات آلکانی هستند که گروه (اتم)‌های هالوژن به عنوان شاخه به زنجیره اصلی هیدروکربنی متصل شده‌اند. ترکیبات هالوژن در صورت اتصال به هیدروکربن‌ها، پسوند «-و» می‌گیرند. برای مثال، نام‌ها برمو، کلرو، یدو و … از این دست هستند. همچنین، تعداد و مکان این هالوژن‌ها باید مانند سایر گروه‌های عاملی با شماره کربنی که روی آن قرار گرفته‌اند و با پیشوند‌های دی، تری، تترا و .. تعیین شود. در صورت داشتن چند ترکیب هالوژن، این ترکیبات با ترتیب الفبای انگلیسی نوشته می‌شوند. برای درک بهتر این نام‌گذاری به نام ترکیبات زیر دقت کنید.

نام گذاری الکل ها

الکل‌ها با فرمول شیمیایی (R-OH) دارای حداقل یک گروه هیدروکسیل هستند. این ترکیبات در نام‌گذاری، پسوند «-اُل» می‌گیرند. همچنین، تعداد و مکان این گروه‌ها باید مانند سایر گروه‌های عاملی با شماره کربنی که روی آن قرار گرفته‌اند و با پیشوند‌های دی، تری، تترا و .. تعیین شود.

برای درک بهتر این نام گذاری به نام ترکیبات زیر دقت کنید.

س مولکول شیمیایی با خطوط زرد

نام گذاری اترها

اتر‌ها ترکیبات هیدروکربنی با فرمول شیمیایی (R-O-R) هستند. این ترکیبات از یک اتم هیدروژن بین دو زنجیره هیدروکربنی تشکیل شده‌اند. زنجیره هیدروکربنی کوتاه‌تر اولین قسمت نام هیدروکربن را تشکیل می‌دهد که همراه با پسوند «‌-ُکسی» و قسمت دوم نام با پسوند «-ان» می‌آید. برای مثال، به نام ترکیبات زیر توجه کنید.

سه مولکول شیمیایی با خطوط زرد

اگر اکسیژن به انتهای زنجیره آلکن متصل نباشد، تمامی قسمت آلکن کوتاه‌تر به همراه گروه اتر به عنوان یک گروه متصل در نظر گرفته می‌شود. مانند مولکول متوکسی پروپان در تصویر بالا.

نام گذاری آلدهید‌ها

آلدهید‌ها ترکیباتی با فرمول شیمیایی (R-CH=O)‌ هستند. این ترکیبات پسوند «-ال» می‌گیرند. اگر گروه‌های عاملی دیگری در ترکیب حاضر باشند، زنجیره اصلی به شکلی شماره‌گذاری می‌شود که گروه آلدهید در موقعیت کربن ۱ باشد. اگر گروه آلدهید در زنجیره اصلی قرار نگیرد، پیشوند «فرمیل» یا «کربانال» به نام هیدروکربن اضافه می‌شود. اگر یک آلدهید به یک گروه بنزن در زنجیره اصلی متصل شود، پسوند آن به شکل «بنزآلدهید» بیان می‌شود.

برای درک بهتر این شیوه نام‌گذاری، به تصاویر زیر دقت کنید.

ساختار دو مولکول شیمیایی آلی

نام گذاری کربوکسیلیک اسید ها

کربوکسیلیک اسید‌ها فرمول شیمیایی به شکل (R-C(=O)OH) دارند. این ترکیبات در نام‌گذاری پسوند ( اوییک اسید ) می‌گیرند. ترکیبات کربوکسیلیک اسید نسبت به آلدهید‌ها در شماره‌گذاری زنجیره اصلی کربنی اولویت دارند. برای مثال ترکیب زیر که با نام عمومی لاکتیک اسید شناخته می‌شود، نامش «‌۲- هیدروکسید پروپانوییک اسید» است.

یک مولکول شیمیایی آلی - نام گذاری هیدروکربن ها

نام گذاری استرها

استرها ترکیباتی با فرمول شیمیایی (R-C(=O)O-R) هستند. این ترکیبات به عنوان ترکیبی از یک گروه آلکیل با کربوکسیلیک اسید در نظر گرفته می‌شوند. بدین ترتیب، نام گروه آلکیل ابتدا نوشته شده، سپس قسمت (R-C(=O)O) به عنوان کلمه‌ای جداگانه نوشته می‌شود. این قسمت دوم ترکیب، پسوند «-اوییک اسید»، «-ُوات» یا «کربوکسیلات» می‌گیرد. برای مثال، به تصویر زیر دقت ککنید.

سه مولکول با مربع‌های آبی

نام گذاری آمین ها

آمین‌ها ترکیبات هیدروکربنی با اتم نیتروژن با فرمول شیمیایی (R-NHH) هستند. در این ترکیبات، نام هیدروکربن تنها پسوند «آمین» می‌گیرد. همچنین، در صورت نیاز، موقعیت گروه آمین با ذکر شماره کربنی که روی آن قرار دارد می‌تواند مشخص شود. به تصاویر زیر دقت کنید.

سه ترکیبا مولکولی با خطوط زرد

source

توسط expressjs.ir